[(3S,4R)-3-[2-(furan-3-yl)ethyl]-4-methylcyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane | 183620-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [(3S,4R)-3-[2-(furan-3-yl)ethyl]-4-methylcyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 183620-22-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: NENWEWDPOBRKOM-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-3-[2-(furan-3-yl)ethyl]-4-methylcyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(4R)-(+)-3-[2-(3-furyl)ethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of (−)-microcionin 2

  摘要：

  An approach known to give regiospecific and stereospecific reactions has been applied to the enantioselective synthesis of the natural (-)-microcionin 2 (1), a prototype of trans relationship of the methyl groups on the furanosesquiterpenes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00371-0
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(3S,4R)-3-[2-(furan-3-yl)ethyl]-4-methylcyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of (−)-microcionin 2

  摘要：

  An approach known to give regiospecific and stereospecific reactions has been applied to the enantioselective synthesis of the natural (-)-microcionin 2 (1), a prototype of trans relationship of the methyl groups on the furanosesquiterpenes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00371-0

文献信息

• The first enantioselective synthesis of (−)-microcionin 2
  作者：Steeves Potvin、Perséphone Canonne

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00371-0

  日期：1996.10

  An approach known to give regiospecific and stereospecific reactions has been applied to the enantioselective synthesis of the natural (-)-microcionin 2 (1), a prototype of trans relationship of the methyl groups on the furanosesquiterpenes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd