2,2'-(1,4-phenylenebis(oxy))bis(N,N-dimethylethanamine) | 106842-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-(1,4-phenylenebis(oxy))bis(N,N-dimethylethanamine)
• 英文别名: 2-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 106842-11-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: WMVOFHJEJZYWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙胺 、 对苯二酚 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,2'-(1,4-phenylenebis(oxy))bis(N,N-dimethylethanamine)
  参考文献：
  名称：

  Rosnati et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 1293,1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Bisdimethylamine Derivatives from Diols and an Aqueous Solution of Dimethylamine through Iridium‐Catalyzed Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/cctc.202101499

  日期：2022.2.8

  A new system for the selective synthesis of bisdimethylamine derivatives using diols and aqueous dimethylamine as the starting materials was developed. An iridium complex bearing an N-heterocyclic carbene ligand was used as the catalyst, and the reaction proceeded based on the borrowing hydrogen strategy in an aqueous medium under mild conditions. Various bisdimethylamine derivatives were obtained

  开发了一种以二醇和二甲胺水溶液为原料选择性合成二甲胺衍生物的新系统。以带有N-杂环卡宾配体的铱配合物为催化剂，反应在温和条件下在水介质中基于借氢策略进行。以良好至极好的收率获得了各种双二甲胺衍生物。
• Microwave-Assisted Aminoalkylation of Phenols via Mustard Carbonate Analogues
  作者：Fabio Aricò、Monica Viviano、Giacomo Trapasso、Mattia Annatelli、Ciro Milite、Sabrina Castellano

  DOI：10.1055/a-1742-3723

  日期：2022.6

  for pharmaceuticals manufacturers. The reaction of β-aminocarbonates (mustard carbonates) with several substituted phenols in the presence of a polar solvent (acetonitrile or butanol) led to the related aminoalkylated products via the anchimeric assistance of the nitrogen incorporated in the organic carbonate backbone. The aminoalkylation required short reaction time (7 min) and the related products

  提出了一种微波辅助无氯直接苯酚取代，被认为是制药商的一个重点绿色化学研究领域。在极性溶剂（乙腈或丁醇）存在下，β-氨基碳酸酯（芥子碳酸酯）与几种取代酚的反应通过有机碳酸酯骨架中氮的非嵌合辅助产生相关的氨基烷基化产物。氨基烷基化反应需要很短的反应时间（7 分钟），并且通过快速液-液萃取或柱色谱法以高产率（>90%）分离相关产物，具体取决于所用溶剂。此外，微波辐射还以优异的收率促进了苯酚的一锅氨烷基化。在这种方法中，β-氨基醇与苯酚在碳酸二乙酯存在下反应，用于原位形成 β-氨基碳酸酯，这是随后的非嵌合驱动烷基化的关键中间体。由此产生的产品，即N，N-二甲基-2-苯氧基乙胺以几乎定量的收率分离为纯品。