2-[3,5-dichloro-4-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 38560-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[3,5-dichloro-4-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 2-[3,5-Dichloro-4-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 38560-74-6
• 化学式: C₁₅H₈Cl₃N₃O₂S
• 分子量: 400.672
• InChiKey: OATLEVGCQDMCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-dichloro-4-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3,5-dichloro-4-(4-chloro-benzenesulfonyl)-phenyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。4.苯基硫醚和苯基砜侧链的效价提高了1000倍。

  摘要：

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。

  DOI：

  10.1021/jm00143a015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dichloro-4-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenylamine 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 巯基乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 11.25h， 生成 2-[3,5-dichloro-4-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。4.苯基硫醚和苯基砜侧链的效价提高了1000倍。

  摘要：

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。

  DOI：

  10.1021/jm00143a015

文献信息

• Mittel gegen Parasiten bei Fischen und Insekten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0383285A2

  公开（公告）日：1990-08-22

  Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin R¹ zusammen mit R² eine chemische Bindung oder Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Benzyl, das im Phenylring durch Halogen und Alkyl substituiert sein kann, Alkanoyl, das durch Halogen substituiert sein kann, oder Benzoyl, das durch Halogen und Alkyl substituiert sein kann, repräsentiert, R² zusammen mit R¹ eine chemische Bindung oder Wasserstoff repräsentiert, R³ Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl repräsentiert, R⁴ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Benzyl, das durch Halogen und Alkyl substituiert sein kann, repräsentiert, X¹, X²,Y¹, Y² und Z unabhängig voneinander a) Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Benzylthio, Benzylsulfinyl, Benzylsulfonyl, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, N-Alkylaminoethyl N,N-Dialkylaminomethyl, Piperidino, Morpholino, Thiomorpholino, 1-Pyrrolidinyl, 4-Methyl-1-piperazinyl oder Acylamino oder b) einen im Phenylring unsubstituierten oder insgesamt 1-, 2- oder 3-fach durch unter a) genannte Reste substituierten Phenoxy-, Phenylthio-, Phenylsulfinyl-, Phenylsulfonyl-, Benzoyl-, Benzoylamino-, Phenylamino-, N,N-Phenylalkylamino, 1-Cyano-1-phenyl-methyl-, 1-Cyano-1, 1-diphenyl-methyl-, 1-Cyano-1-phenyl-1-­(C₁-C₆-alkyl)-methyl-, 1-Cyano-1-phenyl-1-(C₃-C₆-cyclo-­alkyl)-methyl-, Thienyl- oder Naphthyl-Rest repräsentieren oder im Falle R⁴=H auch ihrer physiologisch verträglichen Salze eignen sich bereits bei geringen Dosierungen zur Bekämpfung eines breiten Spektrums von Endo- und Ektoparasiten bei Fischen oder Insekten.

  通式(I)化合物 其中 R¹ 连同 R² 代表化学键或氢、烷基、环烷基、苯基环上可被卤素和烷基取代的苄基、可被卤素取代的烷酰基或可被卤素和烷基取代的苯甲酰基、 R² 与 R¹ 一起代表化学键或氢、 R³ 代表氢、烷基或环烷基、 R⁴ 代表氢、烷基、环烷基、苄基（可被卤素和烷基取代），X¹、X²、Y¹、Y² 和 Z 相互独立 a) 氢、卤素、三氟甲基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基、三烷基、四烷基、五烷基、六烷基、七烷基烷基氨基、二烷基氨基、N-烷基氨基乙基、N,N-二烷基氨基甲基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、1-吡咯烷基、4-甲基-1-哌嗪基或酰氨基或 b) 苯氧基、苯硫基、苯亚磺酰基、苯甲酰氨基、苯甲酰氨基、N、N-苯基烷基氨基、1-氰基-1-苯基-甲基、1-氰基-1, 1-二苯基-甲基、1-氰基-1-苯基-1-(C₁-C₆-烷基)-甲基、1-氰基-1-苯基-1-(C₃-C₆-环烷基)-甲基、噻吩基或萘基自由基 或 R⁴=H 的情况下，它们与生理相容的盐类适用于控制鱼类或昆虫的多种内寄生虫和外寄生虫，即使剂量很小。
• US5188832A
  申请人：——

  公开号：US5188832A

  公开（公告）日：1993-02-23
• Anticoccidial derivatives of 6-azauracil. 4. A 1000-fold enhancement of potency by phenyl sulfide and phenyl sulfone side chains
  作者：Max W. Miller、Banavara L. Mylari、Harold L. Howes、Sanford K. Figdor、Martin J. Lynch、John E. Lynch、Shyam K. Gupta、Larry R. Chappel、Richard C. Koch

  DOI：10.1021/jm00143a015

  日期：1981.11

  We report further progress in exploiting our earlier discovery that the anticoccidial activity of 6-azauracil increases markedly when appropriately substituted benzyl or phenyl groups are attached at N-1. With guidance from previous structure-activity relationships and a multiple linear regression analysis, 6-azauracils containing phenyl sulfone or phenyl sulfide side chains were prepared. These prevented

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。