me2Si(ph-4-COOme)2 | 18537-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: me2Si(ph-4-COOme)2
• 英文别名: 4,4'-dimethylsilanediyl-di-benzoic acid dimethyl ester；4,4'-Dimethylsilandiyl-di-benzoesaeure-dimethylester；Dimethyl 4,4'-(dimethylsilanediyl)dibenzoate；methyl 4-[(4-methoxycarbonylphenyl)-dimethylsilyl]benzoate
• CAS: 18537-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄Si
• 分子量: 328.44
• InChiKey: DBRCTXAFQGGKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  me2Si(ph-4-COOme)2 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-(dimethylsilanediyl)bis(N'-(4-methylbenzoyl)benzohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  双三唑基硅烷的末端苯基的电子改变：用于蓝色磷光OLED的电子传输材料†

  摘要：

  一系列改性的双（4-（4,5-二苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）苯基）二甲基硅烷（ST），ST-CF 3，ST-ME，ST-吨卜和ST-OMe通过在三唑环上的末端苯基的4-位引入吸电子基团或给电子基团来设计和制备R 1。系统地研究了它们的热，光物理和电子传输（ET）特性。根据三唑上苯基末端的取代基的电子特性，可以控制它们的前沿轨道能级，同时保持能带隙。低温光致发光光谱表明，所有制备的ST由于硅中心抑制了电子离域，所以这些部分保持了高达2.85 eV的高三重态能态。通过制造仅电子器件（EOD）研究了所有化合物的电子迁移率。ST- t Bu的EOD显示出比其他类似物更高的电流密度。最后，在以双[（4,6-二氟苯基）-吡啶鎓-N，C 2 ]吡啶甲酸酯（FIrpic）作为掺杂剂的磷光有机发光二极管中，利用ST- t Bu作为电子传输材料的EL器件显示出外部量子效率为15.9％。

  DOI：

  10.1039/c6tc00017g
• 作为产物：
  描述：

  二(对溴苯基)二甲基硅烷 在 KOH 、 CH₃OH 作用下， 以 吡啶 、 氢氧化钾 为溶剂， 生成 me2Si(ph-4-COOme)2
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 23, page 72 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of symmetric silicon-linked coumarin-oxadiazole derivatives
  作者：Lingling Zhang、Yan Xia、Min Li、Dongfeng Li、Ruibin Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.033

  日期：2016.11

  A novel, silicon-linked, symmetric, V-shaped, coumarin derivative (1) with an electron-deficient 1,3,4-oxadiazoles unit and a phenyl moiety was synthesized and characterized. An efficient multifunctional organic light-emitting diode material was obtained through the use of optical, electrochemical, thermal, and theoretical investigations. We show that the Si atom induces a V-shaped structure that weakens

  合成并表征了一种新型的，硅连接的，对称的，V型的香豆素衍生物（1），该衍生物具有缺电子的1,3,4-恶二唑单元和一个苯基部分。通过光学，电化学，热学和理论研究，获得了一种高效的多功能有机发光二极管材料。我们表明，Si原子诱导了一个V型结构，该结构削弱了π-π堆积，从而限制了聚集诱导的猝灭。如所预期的，随着溶剂极性的增加，观察到从局部激发态到分子内电荷转移态的逐渐过渡。这种新型化合物在溶液中具有可调的发光特性，使其成为通用的发射器。
• Design, synthesis, and photoelectric properties of V-shaped organic fluorescent compounds with a 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Rui-Bin Hou、Ji-Ying Su、Ling-Ling Zhang、Dong-Feng Li、Yan Xia

  DOI：10.1177/1747519819831881

  日期：2019.1

  A series of symmetric, silicon-linked organic fluorescent compounds with two electron-deficient 1,3,4-oxadiazole units were synthesized and characterized. The compounds possessed a V-shaped structure with a silicon atom, which weakened π–π stacking, promoting aggregation-induced emission. The compounds were fluorescent in both solution and solid-state thin films. The efficient fluorescent behavior

  合成并表征了一系列具有两个缺电子 1,3,4-恶二唑单元的对称硅连接有机荧光化合物。这些化合物具有带硅原子的 V 形结构，削弱了 π-π 堆积，促进了聚集诱导发射。这些化合物在溶液和固态薄膜中都是荧光的。通过光学和电化学测量证实了材料的有效荧光行为。这些化合物表现出优异的热稳定性，分解温度超过 400 °C。化合物的非晶薄膜具有较高的形态稳定性。这些结果表明这些化合物可能是有前途的发光和电子传输材料。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 23, page 72 - 75
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-Containing Condensation Polymers
  作者：Stanley B. Speck

  DOI：10.1021/jo50018a011

  日期：1953.12.1
• Electronic alteration of end-on phenyl groups of bis-triazolyl-silanes: electron-transport materials for blue phosphorescent OLEDs
  作者：Seungjun Yi、Woo-Ri Bae、Jin-Hyoung Kim、Ah-Rang Lee、Woo-Young Kim、Won-Sik Han、Ho-Jin Son、Sang Ook Kang

  DOI：10.1039/c6tc00017g

  日期：——

  electron-withdrawing groups or electron-donating groups at the 4-position of the end-on phenyl groups on the triazole ring. Systematic investigations of their thermal-, photophysical-, and electron-transporting (ET) properties were successfully carried out. Depending on the electronic characteristics of the substituents at the end-phenyl group on the triazole, their frontier orbital energy levels were

  一系列改性的双（4-（4,5-二苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）苯基）二甲基硅烷（ST），ST-CF 3，ST-ME，ST-吨卜和ST-OMe通过在三唑环上的末端苯基的4-位引入吸电子基团或给电子基团来设计和制备R 1。系统地研究了它们的热，光物理和电子传输（ET）特性。根据三唑上苯基末端的取代基的电子特性，可以控制它们的前沿轨道能级，同时保持能带隙。低温光致发光光谱表明，所有制备的ST由于硅中心抑制了电子离域，所以这些部分保持了高达2.85 eV的高三重态能态。通过制造仅电子器件（EOD）研究了所有化合物的电子迁移率。ST- t Bu的EOD显示出比其他类似物更高的电流密度。最后，在以双[（4,6-二氟苯基）-吡啶鎓-N，C 2 ]吡啶甲酸酯（FIrpic）作为掺杂剂的磷光有机发光二极管中，利用ST- t Bu作为电子传输材料的EL器件显示出外部量子效率为15.9％。