1,1'-dimethyl-3,3',4,4'-tetrabromo-5,5'-dichloro-2,2'-bipyrrole | 253798-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-3,3',4,4'-tetrabromo-5,5'-dichloro-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 3,3',4,4'-tetrabromo-5,5'-dichloro-1,1'-dimethyl-2,2'-bipyrrole；5,5'-Dichloro-1,1'-dimethyl-3,3',4,4'-tetrabromo-2,2'-bipyrrole；dichlorotetrabromo-1,1'-dimethyl-2,2'-bipyrrole；2,2'-Bi-1H-pyrrole, 3,3',4,4'-tetrabromo-5,5'-dichloro-1,1'-dimethyl-；3,4-dibromo-2-chloro-5-(3,4-dibromo-5-chloro-1-methylpyrrol-2-yl)-1-methylpyrrole
• CAS: 253798-64-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₄Cl₂N₂
• 分子量: 544.693
• InChiKey: FQGSQKFVAAJWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1'-methyl-1-tosyl-2,2'-bipyrrole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,1'-dimethyl-3,3',4,4'-tetrabromo-5,5'-dichloro-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第97部分：六面卤化的2,2'-联吡咯的银催化合成

  摘要：

  我们描述了三个六卤代的1,1'-二甲基-2,2'-联吡咯的合成，其中使用了有效的银（I）催化环化作为关键步骤。 生物碱-催化-环化-卤化-吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289563

文献信息

• Synthesis and identification of two halogenated bipyrroles present in seabird eggs
  作者：Gordon W. Gribble、David H. Blank、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/a906655a

  日期：——

  Two of the four halogenated bipyrroles recently discovered in seabird eggs and eagle liver samples have been identified by synthesis as 1,1′-dimethyl-3,3′,4,4′,5,5′-hexabromo-2,2′-bipyrrole 1 and 5,5′-dichloro-1,1′-dimethyl-3,3′,4,4′-tetrabromo-2,2′-bipyrrole 2, and the structure of the latter compound, which is the major component in the mixture, is further confirmed by X-ray crystallography.

  最近在海鸟蛋和老鹰肝脏样本中发现的四种卤代双吡咯中的两种已通过合成鉴定为 1,1′-二甲基-3,3′,4,4′,5,5′-六溴-2,2′-双吡咯 1 和 5、5′-二氯-1,1′-二甲基-3,3′,4,4′-四溴-2,2′-联吡咯 2，后者是混合物中的主要成分，其结构通过 X 射线晶体学得到进一步证实。
• ——
  作者：David H. Blank、Gordon W. Gribble、John S. Schneekloth, Jr.、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1023/a:1021117431367

  日期：——

  Crystal structure determinations of the three title hexahalogenated bipyrroles, (I) C10H6Br6N2, (II) C10H6Br4Cl2N2, and (III) C10H6Cl6N2, reveal essentially planar pyrrole rings having dihedral angles of 64.7, 65.1, and 64.2degrees between the least-squares planes, favoring in each case a closer methyl-halogen conformation. All three complexes crystallize in the orthorhombic space group Pbcn with the following cell dimensions: (I) a = 12.654(3) Angstrom, b = 8.853(2) Angstrom, c = 13.753(3) Angstrom, alpha = beta = gamma = 90degrees, Z = 4; (II) a = 12.438(6) Angstrom, b = 8.753(6) Angstrom, c = 13.696(3) Angstrom, alpha = beta = gamma = 90degrees, Z = 4; (III) a = 12.088(6) Angstrom, b = 8.566(4) Angstrom, c = 13.486(8) Angstrom, alpha = beta = gamma = 90degrees, Z = 4.