3-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-imine | 214284-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-imine
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-5,6-dimethyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-imine；3-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-imine
• CAS: 214284-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄
• 分子量: 272.737
• InChiKey: UDJVGZFHVBIDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-imine 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-(3-chlorophenylamino)-5,6-dimethyl-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine methylsulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  通过 Dakin-West 反应和 Dimroth 重排大规模合成吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶作为药物活性化合物已被广泛研究。在本文中，我们提出了一种从廉价丙氨酸和丙二腈开始的 4-(3-氯苯基氨基)-5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的短而有效的合成方法。据我们所知，Dakin-West 反应在工厂规模上的首次应用是通过精心设计避免二氧化碳不受控制释放的改进程序来证明的。嘧啶环的形成是在简单的一锅反应中实现的，然后是同样简单的异构化反应。整个合成过程既不需要色谱，也不需要萃取，不需要废物处理，也不需要特殊设备，是一个非常生态和经济的过程。

  DOI：

  10.1021/op010041v
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-phenyl)-formimidic acid ethyl ester 、 2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-imine
  参考文献：
  名称：

  通过 Dakin-West 反应和 Dimroth 重排大规模合成吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶作为药物活性化合物已被广泛研究。在本文中，我们提出了一种从廉价丙氨酸和丙二腈开始的 4-(3-氯苯基氨基)-5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的短而有效的合成方法。据我们所知，Dakin-West 反应在工厂规模上的首次应用是通过精心设计避免二氧化碳不受控制释放的改进程序来证明的。嘧啶环的形成是在简单的一锅反应中实现的，然后是同样简单的异构化反应。整个合成过程既不需要色谱，也不需要萃取，不需要废物处理，也不需要特殊设备，是一个非常生态和经济的过程。

  DOI：

  10.1021/op010041v

文献信息

• Broad Spectrum Chemistry as Practised by Novartis Process Research
  作者：Stuart J. Mickel、Reto Fischer、Wolfgang Marterer

  DOI：10.2533/000942904777677533

  日期：——

  Three actual examples from the current product palette within Novartis Process Research will demonstrate the some of the variety and challenges encountered in modern chemical development.

  三个来自诺华过程研究当前产品系列的实际例子将展示现代化学开发中遇到的一些多样性和挑战。
• [DE] ZWISCHENPRODUKTE UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PYRIMIDINDERIVATEN<br/>[EN] INTERMEDIATE PRODUCTS AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES ET PROCEDE POUR PREPARER DES DERIVES DE PYRIMIDINE
  申请人：——

  公开号：WO1998043973A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  [EN] The invention relates to a new method for the production of a compound having formula (I) or one of its salts. In this formula, the radicals have the meanings given in the description. This method relates to a new intermediary compound having formula (II), in which the radicals have the meanings given in the description. Said intermediary compound can also come as a salt, or in protected form. The invention also concerns new crystalline forms of formula (I) and their production. Compounds of formula (I) arepharmacologically effective, for example, against proliferative diseases.
  [FR] L'invention concerne un nouveau procédé permettant de préparer un composé de la formule (I) ou un de ses sels. Dans cette formule, les restes ont les significations mentionnées dans la description. Ce procédé concerne un nouveau composé intermédiaire de la formule (II) dans laquelle les restes ont les significations mentionnées dans la description. Ledit composé intermédiaire peut également figurer sous forme de sel ou sous une forme protégée. L'invention concerne également de nouvelles formes cristallines de la formule (I) et leur préparation. Les composés de la formule (I) sont efficaces sur le plan pharmacologique, par exemple pour lutter contre des maladies à évolution chronique.
  [DE] Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), oder eines Salzes davon, worin Reste die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, welches über eine neue Zwischenverbindung der Formel (II), worin die Reste die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, verläuft, welche auch als Salz oder in geschützter Form vorliegen kann. Die Erfindung betrifft auch neue Kristallformen von Verbindungen der Formel (I) und deren Herstellung. Verbindungen der Formel (I) sind pharmakologisch wirksam, beispielsweise gegen proliferative Erkrankungen.