Nα<(tert-Butoxy)carbonyl>-2-<4-(methoxycarbonyl)phenylazo>-L-histidine Methyl Ester | 128421-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα<(tert-Butoxy)carbonyl>-2-<4-(methoxycarbonyl)phenylazo>-L-histidine Methyl Ester
• 英文别名: N^α<(tert-Butoxy)carbonyl>-2-<4-(methoxycarbonyl)phenylazo>-L-histidine Methyl Ester；N^α[(tert-Butoxy)carbonyl]-2-[4-(methoxycarbonyl)phenylazo]-L-histidine Methyl Ester
• CAS: 128421-98-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₆
• 分子量: 431.448
• InChiKey: OYQZCAUPOWHQNN-JAFLTTMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  144.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα<(tert-Butoxy)carbonyl>-2-<4-(methoxycarbonyl)phenylazo>-L-histidine Methyl Ester 生成 methyl (S)-3-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  JAGANATHEN, ALGEN;EHRET-SABATIER, LAURENCE;BOUCHET, MARIE-JEANNE;GOELDNER+, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 86-96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium chloride 、 N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯 生成 Nα<(tert-Butoxy)carbonyl>-2-<4-(methoxycarbonyl)phenylazo>-L-histidine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  JAGANATHEN, ALGEN;EHRET-SABATIER, LAURENCE;BOUCHET, MARIE-JEANNE;GOELDNER+, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 86-96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of a 2-Diazohistidine Derivative: A New Photoactivatable Aromatic Amino-Acid Analog
  作者：Algen Jaganathen、Laurence Ehret-Sabatier、Marie-Jeanne Bouchet、Maurice P. Goeldner、Christian G. Hirth

  DOI：10.1002/hlca.19900730109

  日期：1990.1.31

  corresponding products in peptide synthesis. The optically active dipeptides 8 and 9 were synthesized by coupling 2-amino-Nτ-tosyl-L-histidine methyl ester (5) with N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-alanine and Nα-[(tert-butoxy)carbonyl]-Nτ-tosyl-L-histidine (6) with L-alanine methyl ester, respectively. The question of selective diazotization of a 2-aminohistidine residue in a synthetic peptide was studied using

  Ñ α [（叔丁氧基）羰基] -2-重氮基-L-组氨酸甲酯1合成从相应的L-组氨酸衍生物开始。建立了这种新的可光活化氨基酸衍生物的物理化学性质。的合成前体1，2-氨基- L-组氨酸衍生物3，最好的是分离和表征如2-氨基Ñ α - [（叔丁氧基）羰基] - ñ τ甲苯磺酰基-L-组氨酸甲酯（4）。的选择性脱保护4（Ñ α-的Boc，Ñ α-Tos，COOMe），因此允许在肽合成中使用相应的产物。光学活性二肽8和9分别通过偶合2-氨基-合成Ñ τ甲苯磺酰基-L-组氨酸甲酯（5用）ñ - [（叔丁氧基）羰基] -L-丙氨酸和Ñ α - [（叔丁氧基）羰基] - ñ τ甲苯磺酰基-L-组氨酸（6）与L-丙氨酸甲酯，分别。利用2-氨基-1 H之间的竞争性重氮化研究了合成肽中2-氨基组氨酸残基的选择性重氮化的问题-咪唑和几种容易发生亚硝基化的氨基酸衍生物。结果表明，掺入2-重氮组氨酸残基的合成的可光激活的肽可能成为有用的光亲和探针。