4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium chloride | 19183-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium chloride
• 英文别名: 4-(methoxycarbonyl)phenyldiazonium chloride；4-methoxycarbonylbenzenediazonium chloride；p-methoxycarbonylbenzenediazonium chloride；diazonium salt of methyl 4-aminobenzoate；4-Methoxycarbonyl-benzoldiazonium Chlorid；4-Methoxycarbonyl-phenyl-diazoniumchlorid；4-(Methoxycarbonyl)benzene-1-diazonium chloride；4-methoxycarbonylbenzenediazonium;chloride
• CAS: 19183-08-5
• 化学式: C₈H₇N₂O₂*Cl
• 分子量: 198.609
• InChiKey: KMRVQHLDTAHACU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium chloride 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-4-((2-hydroxy-5-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)diazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  代谢化学报告基因结构的变化产生 O-GlcNAc 修饰的选择性探针

  摘要：

  糖基化的代谢化学报告基因 (MCR) 是单糖的类似物，含有生物正交功能，能够直接可视化和识别活细胞中的糖蛋白。最初认为每个 MCR 报告特定类型的糖基化。我们和其他人已经证明，一些 MCR 会发生代谢转化并进入多种糖基化途径。因此，选择性 MCR 的开发仍然是一个未实现的关键目标。我们在此证明，6-叠氮基-6-脱氧-N-乙酰基-葡萄糖胺 (6AzGlcNAc) 是 O-GlcNAc 酰化蛋白的特异性 MCR。生化分析和 6AzGlcNAc、N-叠氮乙酰基-葡萄糖胺 (GlcNAz) 和 N-叠氮乙酰基-半乳糖胺 (GalNAz) 的比较蛋白质组学表明，6AzGlcNAc 专门标记细胞内蛋白质，而 GlcNAz 和 GalNAz 则掺入细胞内和细胞外/腔内糖蛋白的组合中。值得注意的是，6AzGlcNAc 不能通过需要 6-羟基磷酸化的经典挽救途径生物合成转化为相应的 UDP 糖供体。体外实验表明，6AzGlcNAc

  DOI：

  10.1021/ja504063c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  冷冻的芳基重氮氯化物与烯烃和芳烃的自由基反应

  摘要：

  已经在自由基烯烃和芳烃官能化中研究了冷冻的芳基重氮氯化物。通过在– 84°C下冷冻，芳基重氮氯化物在室温下几个小时后会在水溶液中显着分解，因此可以储存至少20天。另外，如果需要将重氮盐受控地添加到反应混合物中，则含芳基重氮鎓的冰块的缓慢熔化可以代替通常使用的注射泵。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.089

文献信息

• Radical Arylation of Phenols, Phenyl Ethers, and Furans
  作者：Alexander Wetzel、Gerald Pratsch、Roman Kolb、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.200902927

  日期：2010.2.22

  efficient, and cost‐effective new access to diversely functionalized biphenyl alcohols and ethers. Free phenolic hydroxy groups, aromatic and aliphatic amines, as well as amino acid substructures, are well tolerated. Two examples for the applicability of the methodology are the partial synthesis of a β‐secretase inhibitor and the synthesis of a calcium‐channel modulator.

  对位取代苯酚和苯基醚的自由基芳基化反应在邻位具有良好的区域选择性相对于羟基或烷氧基的位置。反应是用芳基氮鎓盐作为芳基自由基源，氯化钛（III）作为还原剂，和稀盐酸作为溶剂进行的。取代的联芳基得自羟基和烷氧基取代的苄胺，苯乙胺和芳香族氨基酸。所描述的方法提供了快速，高效和经济高效的新途径，以获取功能多样的联苯醇和醚。游离酚羟基，芳族和脂族胺以及氨基酸亚结构均具有良好的耐受性。该方法适用性的两个例子是β分泌酶抑制剂的部分合成和钙通道调节剂的合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of Biphenyl Amides That Modulate the US28 Receptor
  作者：Ana Kralj、Elif Kurt、Nuska Tschammer、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/cmdc.201300369

  日期：2014.1

  To prepare and biologically evaluate 38 new potential US28 allosteric modulators, we employed a straightforward synthetic route involving radical arylation. The study was based on a former lead structure but with the dihydroisoquinolinone moiety replaced by substituted biphenyls. The investigation of structure–activity relationships among the new biphenyl‐derived ligands led to a preliminary pharmacophore

  为了制备和生物学评估38种潜在的US28变构调节剂，我们采用了一种涉及自由基芳基化的简单合成途径。该研究基于以前的铅结构，但二氢异喹啉酮部分被取代的联苯取代。对新的联苯衍生配体之间的构效关系的研究导致了初步的药效团模型，并发现了四个具有完全反向激动剂特性的有前途的候选物。
• Bis-heterocycles. Part I: tetrahydro-5,5′- bi(1,2,4-triazin-6-ones)
  作者：Hanan H. Mohammad、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Firas F. Awwadi、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0148

  日期：2018.12.19

  Abstract Selected sets of tetrahydro-5,5′-bi(1,2,4-triazines) (1–3) appended with acetyl, benzoyl, and ester moieties at C-3 position and N-1 (p-substituted)phenyl ring have been prepared and characterized by spectral (IR, NMR, MS) data and X-ray diffraction for compound 3a. Their synthesis was achieved in high yield via the reaction of diethyl aminomalonate with various N-(aryl)hydrazonoyl chlorides

  摘要 选定的四氢-5,5'-双(1,2,4-三嗪) (1-3) 组在 C-3 位附加乙酰基、苯甲酰基和酯部分以及 N-1（对位取代）苯基已经制备并通过化合物 3a 的光谱 (IR、NMR、MS) 数据和 X 射线衍射表征了环。它们的合成是通过氨基丙二酸二乙酯与各种 N-（芳基）腙酰氯在三乙胺存在下的反应实现的。
• Methyl 4-((E)-2-{3-[(3-{ (E)-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]- 1-diazenyl}-5,5-dimethylhexahydro-1-pyrimidinyl)methyl]-5,5-dimethylhexahydro-1-pyrimidinyl-1-diazenyl) benzoate. X-ray crystal structure
  作者：Shasta Lee Moser、Valerio Bertolasi、Keith Vaughan

  DOI：10.1007/s10870-005-3249-6

  日期：2005.4

  Methyl 4-((E)-2-3-[(3-(E)-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1-diazenyl}-5, 5-dimethyl hexahydro-1-pyrimidinyl)methyl]-5, 5- dimethylhexahydro-1- pyrimidinyl}-1- diazenyl) benzoate (1) has been synthesized by reaction of a mixture of formaldehyde and 2,2-dimethyl-1,3-propanediamine with p-methoxycarbonylbenzenediazonium chloride. The crystal structure of 1 has been determined by single crystal X-ray diffraction

  甲基 4-((E)-2-3-[(3-(E)-2-[4-(甲氧基羰基)苯基]-1-二烯基}-5, 5-二甲基六氢-1-嘧啶基)甲基]-5, 5-二甲基六氢-1-嘧啶基}-1-二氮烯基)苯甲酸酯 (1) 已通过甲醛和 2,2-二甲基-1,3-丙二胺的混合物与氯化对甲氧基羰基苯重氮反应合成。1的晶体结构已通过单晶X射线衍射分析确定。1 的晶体显示出无序问题；不对称单元由两个独立的分子构成，它们在甲氧基羰基内表现出无序。不对称单元中的两个独立分子非常相似，仅在芳基三氮烯基的相互取向方面略有不同。关于六氢嘧啶环之间的 N-C-N 桥，含有三氮烯部分的两个等效片段处于顺式取向。1.319(4)–1.348(4) Å 范围内的 N–N 单键和 1.255(5)–1.275(4) Å 范围内的 N=N 双键表明三氮烯部分内有显着的共轭. 所有六氢嘧啶六元环都采用椅子构象，如其褶皱参数所示。晶体堆积仅由简单的范德华相互作用决定。将
• Synthesis and Physical Properties of Ferrocene Derivatives (XXII): Monosubstituted Ferrocene Derivatives Containing Biphenyl Group in the Mesogenic One
  作者：Naotake Nakamura、Masaru Ishimizu、Masako Nishikawa∗、Naomi Dogen∗∗

  DOI：10.1080/15421400903400811

  日期：2010.2.5

  The monosubstituted ferrocene derivatives containing biphenyl group in mesogenic one, ω-[4-(4-methoxybiphenoxy carbonyl) phenoxycarbonyl] alkyl 4-ferrocenylbenzoate, have been synthesized by changing the carbon atoms number of the flexible spacer. The analogous compounds in which phenyl group was contained instead of biphenyl one have been prepared and reported previously. Their phase transition behavior

  通过改变柔性间隔物的碳原子数，合成了介晶中含有联苯基的单取代二茂铁衍生物，ω-[4-(4-甲氧基联苯氧基羰基)苯氧基羰基]烷基苯甲酸酯。以前已经制备并报道了含有苯基而不是联苯的类似化合物。已经通过差示扫描量热计和偏光显微镜研究了它们的相变行为。将讨论联苯基的存在对其相变行为的影响以及相变现象与 ω-[4-(4-甲氧基苯氧基羰基) 苯氧基羰基] 4-二茂铁基苯甲酸烷基酯的相变现象的比较。