1-(o-tolyl)adamantane | 61051-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)adamantane
• 英文别名: Adamantyltoluene；1-(2-methylphenyl)adamantane
• CAS: 61051-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: WVOPSKXMUDUNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)adamantane 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-<2'-Methyl-4'-nitro-phenyl>-adamantan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of adamantane derivatives. IV. Viral inhibiting activity of some adamantylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758497
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-Amino-2'-methylphenyl)-adamantan 在 sodium hypophosphite 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到1-(o-tolyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Topchii, V. A.; Makhiboroda, I. V.; Zhukov, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 93 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective <i>ortho</i> ‐Functionalization of Adamantylarenes Enabled by Dispersion and an Air‐Stable Palladium(I) Dimer
  作者：Indrek Kalvet、Kristina Deckers、Ignacio Funes‐Ardoiz、Guillaume Magnin、Theresa Sperger、Marius Kremer、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202001326

  日期：2020.5.11

  that Pd-catalyzed cross-coupling at sites of severe steric hindrance are disfavored, we herein show that the oxidative addition to C-Br ortho to an adamantyl group is as favored as the corresponding adamantyl-free system due to attractive dispersion forces. This enabled the development of a fully selective arylation and alkylation of C-Br ortho to an adamantyl group, even if challenged with competing

  与普遍认为不利于在严重空间位阻位点上的 Pd 催化交叉偶联相反，我们在此表明​​，由于有吸引力，C-Br 邻位金刚​​烷基的氧化加成与相应的无金刚烷基体系一样受欢迎。分散力。这使得能够开发出金刚烷基邻位 C-Br 的完全选择性芳基化和烷基化，即使受到竞争性非受阻 C-OTf 或 C-Cl 位点的挑战。该方法利用空气稳定的 PdI 二聚体，能够在 5-30 分钟内直接获得多种取代的具有治疗意义的金刚芳烃。
• Aromatic substitution. 58. Boron tris(triflate)-catalyzed adamantylation of benzene and toluene with 1- and 2-haloadamantanes and adamantanoyl chlorides. Isomerization of phenyl- and tolyladamantanes
  作者：George A. Olah、Omar Farooq、S. Morteza F. Farnia、An Hsiang Wu

  DOI：10.1021/jo00292a027

  日期：1990.3
• SASAKI TADASHI; USUKI ARIMITSU; OHNO MASATOMI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3559-3564,
  作者：SASAKI TADASHI、 USUKI ARIMITSU、 OHNO MASATOMI

  DOI：——

  日期：——
• TOPCHIJ, V. A.;MAXIBORODA, I. V.;ZHUKOV, A. G.;YURCHENKO, A. G., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 108-112
  作者：TOPCHIJ, V. A.、MAXIBORODA, I. V.、ZHUKOV, A. G.、YURCHENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of adamantane derivatives. IV. Viral inhibiting activity of some adamantylamines
  作者：G. I. Danilenko、V. I. Votyakov、O. T. Andreeva、E. I. Boreko、L. V. Denisova、M. N. Shashikhina、M. N. Timofeeva、E. I. Dikolenko、T. N. Utochka

  DOI：10.1007/bf00758497

  日期：1976.6