4,7-bis(4-dodecyl-2-thienyl)-5-(2-(4-dodecyloxyphenyl)vinyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1426433-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(4-dodecyl-2-thienyl)-5-(2-(4-dodecyloxyphenyl)vinyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1426433-59-1
• 化学式: C₅₈H₈₆N₂OS₃
• 分子量: 923.532
• InChiKey: BRJVXVDOHRIRLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  905.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.55
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4-dodecyl-2-thienyl)-5-(2-(4-dodecyloxyphenyl)vinyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4,7-bis(5-bromo-4-dodecyl-2-thienyl)-5-(2-(4-dodecyloxyphenyl)vinyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于具有不同共轭芳基亚乙烯基侧链的新型苯并噻二唑衍生物的二维低带隙共聚物的合成及光伏性能

  摘要：

  设计了一系列具有不同共轭芳基-乙烯基侧链的2,1,3-苯并噻二唑（BT）受体新序列，并将其用于构建有效的低带隙（LBG）光伏共聚物。基于苯并[1,2- b：3,4- b']二噻吩和由此产生的新的BT衍生物，通过Stille偶联聚合反应合成了三种二维（2D）类供体（D）-受体（A）共轭共聚物。这些共聚物通过NMR光谱，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行了表征。UV / Vis吸收和循环伏安法测量表明，可以通过改变共轭芳基-亚乙烯基侧链的结构轻松地改变其光学和电化学性质。具有苯基亚乙烯基侧链的共聚物在三种共聚物中表现出最佳的光收集性能和最小的带隙。这些共聚物的D–A模型化合物的基本电子结构还通过DFT计算在B3LYP / 6–31G *理论水平上进行了研究。制作并在100 mW cm -2的AM1.5G照明下测量61（C 71）-丁酸甲酯（PCBM）/钙（Ca）/铝（Al）。结果表明，以PC-

  DOI：

  10.1002/chem.201200730
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 4,7-bis(4-dodecyl-2-thienyl)-5-(2-(4-dodecyloxyphenyl)vinyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于具有不同共轭芳基亚乙烯基侧链的新型苯并噻二唑衍生物的二维低带隙共聚物的合成及光伏性能

  摘要：

  设计了一系列具有不同共轭芳基-乙烯基侧链的2,1,3-苯并噻二唑（BT）受体新序列，并将其用于构建有效的低带隙（LBG）光伏共聚物。基于苯并[1,2- b：3,4- b']二噻吩和由此产生的新的BT衍生物，通过Stille偶联聚合反应合成了三种二维（2D）类供体（D）-受体（A）共轭共聚物。这些共聚物通过NMR光谱，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行了表征。UV / Vis吸收和循环伏安法测量表明，可以通过改变共轭芳基-亚乙烯基侧链的结构轻松地改变其光学和电化学性质。具有苯基亚乙烯基侧链的共聚物在三种共聚物中表现出最佳的光收集性能和最小的带隙。这些共聚物的D–A模型化合物的基本电子结构还通过DFT计算在B3LYP / 6–31G *理论水平上进行了研究。制作并在100 mW cm -2的AM1.5G照明下测量61（C 71）-丁酸甲酯（PCBM）/钙（Ca）/铝（Al）。结果表明，以PC-

  DOI：

  10.1002/chem.201200730