9,12,13-Trihydroxy-10-trans-octadecensaeure-methylester | 291543-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,12,13-Trihydroxy-10-trans-octadecensaeure-methylester
• 英文别名: methyl (E)-9,12,13-trihydroxyoctadec-10-enoate
• CAS: 291543-38-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: SHJFTSYXWYQFHT-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12,13-Trihydroxy-10-trans-octadecensaeure-methylester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 9,12,13-Tris-trimethylsilanyloxy-octadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zur Bildung isomerer Trihydroxy-octadecens�uren bei der enzymatischen Oxydation von Linols�ure durch Gerstenmehl

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00897674
• 作为产物：
  描述：

  9,12,13-TRIHYDROXY-OCTADEC-10-ENOIC-ACID 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9,12,13-Trihydroxy-10-trans-octadecensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  松果酸的全合成，一种用于鼻流感疫苗的有效口服佐剂。确定相对和绝对构型

  摘要：

  从药用植物半夏中分离出的松香酸（1）具有有效的佐剂活性。通过该化合物的衍生化和CD激子手性法可以预期到松果酸的绝对构型。通过区域选择性的不对称二羟基化和立体选择性的还原，已经开发出一种聚合的合成壬二酸的途径。通过与天然和合成化合物的光谱数据进行比较，确定了半乳糖酸的绝对构型为9 S，12 S，13 S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02348-6

文献信息

• An antifungal compound, 9,12,13-trihydroxy-(E)-10-octadecenoic acid, from Colocasia antiquorum inoculated with Ceratocystis fimbriata
  作者：Hironori Masui、Tadao Kondo、Mineo Kojima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98051-8

  日期：1989.1
• MASUI, HIRONORI;KONDO, TADAO;KOJIMA, MINEO, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N0, C. 2613-2615
  作者：MASUI, HIRONORI、KONDO, TADAO、KOJIMA, MINEO

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of pinellic acid, a potent oral adjuvant for nasal influenza vaccine. Determination of the relative and absolute configuration
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tatsuya Shirahata、Kiminari Yoshida、Daisuke Yamamoto、Yoshihiro Harigaya、Takayuki Nagai、Hiroaki Kiyohara、Haruki Yamada、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02348-6

  日期：2002.2

  from a medicinal plant Pinelliae tuber, has potent adjuvant activity. The absolute configuration of pinellic acid was expected by derivatization of this compound and CD exciton chirality method. A convergent synthetic route to pinellic acid has been developed via regioselective asymmetric dihydroxylation and stereoselective reduction. The absolute configuration of pinellic acid was determined to be 9S

  从药用植物半夏中分离出的松香酸（1）具有有效的佐剂活性。通过该化合物的衍生化和CD激子手性法可以预期到松果酸的绝对构型。通过区域选择性的不对称二羟基化和立体选择性的还原，已经开发出一种聚合的合成壬二酸的途径。通过与天然和合成化合物的光谱数据进行比较，确定了半乳糖酸的绝对构型为9 S，12 S，13 S。
• Zur Bildung isomerer Trihydroxy-octadecens�uren bei der enzymatischen Oxydation von Linols�ure durch Gerstenmehl
  作者：Hermann Esterbauer、Erwin Schauenstein

  DOI：10.1007/bf00897674

  日期：——