2-(2-乙烯基苯基)苯甲酸甲酯 | 64024-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙烯基苯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2'-Vinyl-2-biphenylcarboxysaeure-methylester
• 英文别名: o-(o-Vinylphenyl)benzoesaeuremethylester；Methyl 2'-ethenyl[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；methyl 2-(2-ethenylphenyl)benzoate
• CAS: 64024-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KGDJTDGVCUUPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙烯基苯基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-甲醛菲
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring compounds. 92. Intramolecular dipolar cycloaddition reactions with vinylbiphenyl-substituted 1,3-dipoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00397a001
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-乙烯基苯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-甲苯磺酰hydr生成α-烷氧基环烯酮

  摘要：

  20 mol％的碘化亚铜和叔丁醇锂的组合会触发从很容易获得的N-甲苯磺酰azo生成大量取代的，官能化的α-烷氧基2 H-萘烯酮。数据表明，这种转变是通过类铜环铜与酯的环加成反应发生的，然后是路易斯酸催化的原位生成的烷氧基环氧中间体的[1,2]烷基转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201505993

文献信息

• Photocyclization reactions of substituted 2,2'-divinylbiphenyl derivatives
  作者：Albert Padwa、Charles Doubleday、Arthur Mazzu

  DOI：10.1021/jo00440a015

  日期：1977.9
• Copper‐Catalyzed Formation of α‐Alkoxycycloalkenones from <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Naijing Su、Juliana A. Theorell、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201505993

  日期：2015.10.26

  The combination of 20 mol % of copper iodide and lithium tert‐butoxide triggers the formation of a broad range of substituted, functionalized α‐alkoxy 2H‐naphthalenones from readily available N‐tosylhydrazones. The data suggests that this transformation occurs through cycloaddition of a copper carbenoid with an ester, followed by a Lewis acid‐catalyzed [1,2] alkyl shift of the in situ generated alkoxyepoxide

  20 mol％的碘化亚铜和叔丁醇锂的组合会触发从很容易获得的N-甲苯磺酰azo生成大量取代的，官能化的α-烷氧基2 H-萘烯酮。数据表明，这种转变是通过类铜环铜与酯的环加成反应发生的，然后是路易斯酸催化的原位生成的烷氧基环氧中间体的[1,2]烷基转移。
• Photochemical transformations of small ring compounds. 92. Intramolecular dipolar cycloaddition reactions with vinylbiphenyl-substituted 1,3-dipoles
  作者：Albert Padwa、Hao Ku、Arthur Mazzu

  DOI：10.1021/jo00397a001

  日期：1978.2