2-(2-乙烯基苯基)苯甲醛 | 63626-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙烯基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 2'-ethenyl-1,1'-biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2'-vinyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2'-vinyl-biphenyl-2-carbaldehyde；2'-Vinyl-2-biphenylcarboxaldehyd；o-(o-Vinylphenyl)-benzaldehyd；2-(2-ethenylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 63626-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: XBHHMTWEVYUGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙烯基苯基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-甲醛菲
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring compounds. 92. Intramolecular dipolar cycloaddition reactions with vinylbiphenyl-substituted 1,3-dipoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00397a001
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(2-甲酰基苯基)苯甲酸酯 生成 2-(2-乙烯基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring compounds. 92. Intramolecular dipolar cycloaddition reactions with vinylbiphenyl-substituted 1,3-dipoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00397a001

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Arylpyrrolidines and Benzo-fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Xi-Jie Dai、Oliver D. Engl、Thierry León、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201814331

  日期：2019.3.11

  heteroarenes render this method a practical and versatile approach for pyrrolidine synthesis. Additionally, this intramolecular hydroamination strategy facilitates the asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolines and medium‐ring dibenzo‐fused nitrogen heterocycles.

  本文中，我们报告了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和对映选择性铜催化的分子内加氢胺化反应制备α-芳基吡咯烷的实用两步合成路线。出色的立体选择性和药物相关杂芳烃转化底物的广泛范围使该方法成为吡咯烷合成的实用且通用的方法。此外，这种分子内加氢胺化策略促进了四氢异喹啉和中环二苯并稠合氮杂环的不对称合成。
• 一种含CMe₂CF₃基团的黄酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111205255B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种含CMe2CF3基团的黄酮类化合物的合成方法，本发明具有操作简单、功能组兼容性好等特点，反应得到的含CMe2CF3基团的黄酮类化合物具有广阔的应用前景。
• Some Observations Concerning the Thermally Induced Oxy-Ene Reaction
  作者：Gavin A. Schmid、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<388::aid-hlca388>3.0.co;2-p

  日期：2001.2.28

  Several examples of thermally induced intramolecular oxy-ene reactions leading to six- or five-membered rings are reported. The yields vary from poor to good, depending on the thermal lability of the substrate. Considering the high temperatures required to effect these transformations (several hours at ca. 250°), the observed diastereoselectivities favoring the trans-1,2-substituted cycloalkane derivatives

  报道了几个导致六元或五元环的热诱导分子内氧化烯反应的例子。取决于基材的热不稳定性，产量从差到好不等。考虑到实现这些转变所需的高温（在大约 250° 下几个小时），观察到的有利于反式 1,2-取代的环烷烃衍生物的非对映选择性非常好。在产品 26 的情况下，这些取代基在固态（X 射线证据）和溶液中都显示出更喜欢跨双轴取向，大概是为了避免在双赤道构象异构体中普遍存在的烯丙基应变。
• The First Examples of Successful Anionic Oxy-Ene Reactions
  作者：Gavin A. Schmid、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<401::aid-hlca401>3.0.co;2-7

  日期：2001.2.28

  The first examples of successful anionic oxy-ene reactions are reported. The corresponding reactions 1615 (Li+ as counter ion) and 1821 (K+ as counter ion) proceeded with good yields and high diastereoselectivities. In the latter case, the reaction proceeds under very mild conditions (3 h reflux in toluene) in 65% yield with more than 96% d/s. However, when the phosphazene base P4-(t-Bu) was allowed

  报告了成功的阴离子氧化烯反应的第一个例子。相应的反应 1615（Li+ 作为抗衡离子）和 1821（K+ 作为抗衡离子）以良好的收率和高非对映选择性进行。在后一种情况下，反应在非常温和的条件下（在甲苯中回流 3 小时）以 65% 的产率和超过 96% 的 d/s 进行。然而，当磷腈碱 P4-(t-Bu) 与相同或相似的底物相互作用时，在环境温度下会产生完全不同的产物。在 1 的情况下，苯甲酰基-二苯并环辛烯 4 以 80% 的产率形成，而密切相关的底物 8 的处理使环丁醇衍生物 11 具有相似的效率。在这两种情况下，都通过 X 射线晶体学建立了意想不到的产品结构。
• Diazene-Catalyzed Oxidative Alkyl Halide–Olefin Metathesis
  作者：Julian S. Kellner-Rogers、Rina Wang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04309

  日期：2024.2.9

  The first platform for oxidative alkyl halide–olefin metathesis is described. The procedure employs diazenes as catalysts, which effect the cyclization of alkenyl alkyl halides to generate cyclic olefins and carbonyl products. The synthesis of phenanthrene, coumarin, and quinolone derivatives is demonstrated as well as the potential to apply this strategy to other electrophiles.

  描述了氧化烷基卤化物-烯烃复分解反应的第一个平台。该过程采用二氮烯作为催化剂，实现烯基烷基卤化物的环化，生成环状烯烃和羰基产物。展示了菲、香豆素和喹诺酮衍生物的合成以及将该策略应用于其他亲电子试剂的潜力。