2-(2-dimesitylborylphenyl)-1,3-dioxolane | 1232575-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-dimesitylborylphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane；[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1232575-35-7
• 化学式: C₂₇H₃₁BO₂
• 分子量: 398.353
• InChiKey: GAXHUVQGBLDTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-dimesitylborylphenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N'-bis[1-(2-(dimesitylboranyl)phenyl)meth-(E)-ylidene]-benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的2-伯伦苯二胺及其扩展的π共轭同系物的合成及光物理性质

  摘要：

  通过2-（二甲磺基）苯甲醛3与各种胺4和二胺5的缩合反应，合成了新型的N-芳基取代的2-硼基苯甲二胺6和相关的系统，该体系具有通过间隔基连接的两个硼苯二甲胺单元的扩展的π-骨架7。所有化合物都经过了包括X射线衍射在内的完整表征，尤其是考虑到路易斯酸碱B–O和B–N的相互作用。双亚胺的电子和光物理性质7用循环伏安法，紫外/可见光，荧光光谱法和量子化学法测定。这些化合物具有较大的斯托克斯位移和可逆的还原波。有趣的是，紫外线照射实验展现了具有扩展的π骨架的化合物7的增强的光稳定性。通过使用1，8-二氨基萘，我们观察到了迄今未知的，与过嘧啶骨架融合的BN-杂环化合物9的形成。结构和能量方面通过高级量子化学方法（DFT和SCS-MP2-计算）进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo202212s
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-dimesitylborylphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  手性苄叉亚胺N，C-螯合物硼烷光热异构化的结构动力学和立体选择性。

  摘要：

  据报道，具有基于通式B（bza-R）Mes 2（R ＝ H或Me； Mes ＝ mesityl）的亚苄基胺（bza）的新的手性N，C-螯合物有机硼化合物。将手性取代基R-或S-CH（CH3）Ph（Ph =苯基）引入亚胺中心，这对BMes2施加了以前未观察到的拟或轴向手性，从而产生了不同的非对映异构体。NMR光谱研究确定非对映异构体在环境温度下在溶液中进行缓慢交换。手性N，C-螯合物B（bza-R）Mes2分子以与其非手性类似物相同的方式经历光异构化，生成手性BN-环辛三烯（BN-COT）衍生物。最重要的是，通过跟踪具有圆二色性（CD）和1 H NMR光谱的光异构化以及随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）的计算研究，

  DOI：

  10.1002/chem.201905312

文献信息

• Synthesis and Properties of 2-(Dimesitylboryl)benzylideneamines
  作者：Zureima García-Hernández、François P. Gabbaï

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1219

  日期：2009.12.1

  Lithiation of 2-(2-bromophenyl)-dioxolane (1) followed by reaction with dimesitylboron fluoride afforded 2-(2-dimesitylborylphenyl)-dioxolane (2) which was deprotected to afford 2- dimesitylboryl-benzaldehyde (3). Compound 3 reacts with aliphatic amines such as n-butylamine and ethanolamine to afford the corresponding imines 2-(dimesitylboryl)benzylidenebutylamine (4) and 2-(dimesitylboryl)benzylideneethanolamine (5), respectively. Structural studies indicate coordination of the imine-nitrogen atom to the boron center. Imines 4 and 5 emit a green fluorescence near 510 nm with quantum yields approaching 10%. TD-DFT calculations suggest that this emission arises from an intramolecular charge-transfer excited state

  2-(2-溴苯基)-二氧六环（1）的锂化，随后与二二叔丁基氟硼反应，得到2-(2-二叔丁基硼基苯基)-二氧六环（2），然后去保护得到2-二叔丁基硼基苯甲醛（3）。化合物3与脂肪胺如正丁胺和乙醇胺反应，得到相应的亚胺2-(二叔丁基硼基)苯基亚丁胺（4）和2-(二叔丁基硼基)苯基亚乙醇胺（5）。结构研究表明亚胺-氮原子与硼中心协同作用。亚胺4和5在510纳米附近发出绿色荧光，量子产率接近10%。TD-DFT计算表明这种发射来源于分子内电荷转移激发态。
• Structural Dynamics and Stereoselectivity of Chiral Benzylideneamine N,C‐Chelate Borane Photo–Thermal Isomerization
  作者：Polina Novoseltseva、Haijun Li、Xiang Wang、Francoise Sauriol、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.201905312

  日期：2020.2.17

  The chiral N,C-chelate B(bza-R)Mes2 molecules undergo photoisomerization in the same manner as their non-chiral analogues, generating chiral BN-cyclooctatriene (BN-COT) derivatives. Most significantly, by tracking the photoisomerization with circular dichroism (CD) and 1 H NMR spectra along with time-dependent density functional theory (TD-DFT) computational studies, the photoisomerization was established

  据报道，具有基于通式B（bza-R）Mes 2（R ＝ H或Me； Mes ＝ mesityl）的亚苄基胺（bza）的新的手性N，C-螯合物有机硼化合物。将手性取代基R-或S-CH（CH3）Ph（Ph =苯基）引入亚胺中心，这对BMes2施加了以前未观察到的拟或轴向手性，从而产生了不同的非对映异构体。NMR光谱研究确定非对映异构体在环境温度下在溶液中进行缓慢交换。手性N，C-螯合物B（bza-R）Mes2分子以与其非手性类似物相同的方式经历光异构化，生成手性BN-环辛三烯（BN-COT）衍生物。最重要的是，通过跟踪具有圆二色性（CD）和1 H NMR光谱的光异构化以及随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）的计算研究，
• Synthesis and Photophysical Properties of Aryl-Substituted 2-Borylbenzaldimines and Their Extended π-Conjugated Congeners
  作者：Benedikt Neue、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Aiko Fukazawa、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo202212s

  日期：2012.3.2

  moiety were synthesized by condensation reactions of 2-(dimesitylboryl)benzaldehyde 3 with various amines 4 and diamines 5. All compounds were completely characterized including X-ray diffraction, especially in view of Lewis acid–base B–O and B–N interactions. The electronic as well as the photophysical properties of bisimines 7 were determined using cyclic voltammetry, UV/vis, and fluorescence spectroscopy

  通过2-（二甲磺基）苯甲醛3与各种胺4和二胺5的缩合反应，合成了新型的N-芳基取代的2-硼基苯甲二胺6和相关的系统，该体系具有通过间隔基连接的两个硼苯二甲胺单元的扩展的π-骨架7。所有化合物都经过了包括X射线衍射在内的完整表征，尤其是考虑到路易斯酸碱B–O和B–N的相互作用。双亚胺的电子和光物理性质7用循环伏安法，紫外/可见光，荧光光谱法和量子化学法测定。这些化合物具有较大的斯托克斯位移和可逆的还原波。有趣的是，紫外线照射实验展现了具有扩展的π骨架的化合物7的增强的光稳定性。通过使用1，8-二氨基萘，我们观察到了迄今未知的，与过嘧啶骨架融合的BN-杂环化合物9的形成。结构和能量方面通过高级量子化学方法（DFT和SCS-MP2-计算）进行了评估。