(S)-N-(1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethyl)acetamide | 1092458-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-ethylselanylphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1092458-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSe
• 分子量: 270.233
• InChiKey: AONFRZPDRUIRNX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethyl)acetamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-N-乙酰基-1-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶作为有效的生物催化剂，可获得用于Pd催化的新型手性硒胺配体† ‡

  摘要：

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1039/b920946h
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-(3-(ethylselanyl)phenyl)ethylamine 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 在 lipase B of Candida antarctica 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-N-(1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethyl)acetamide 、 (R)-N-(1-(4-(ethylselanyl)phenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  First chemoenzymatic synthesis of organoselenium amines and amides

  摘要：

  A series of organoselenium amines have been synthesized and submitted to the enzymatic kinetic resolution by acetylation mediated by CAL-B (Novozym 435) to give the corresponding chiral amides in an enantiomerically pure form. After evaluating the appropriate lipase, solvent, temperature,and lipase/substrate ratio in the kinetic resolution, the chiral organoselenium amides were obtained with enantiomeric excess of up to 99%. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.026

文献信息

• ω-Transaminases as efficient biocatalysts to obtain novel chiral selenium-amine ligands for Pd-catalysis
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Priscila Milani、Dominik Koszelewski、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b920946h

  日期：——

  ω-Transaminases have been evaluated as biocatalysts in the reductive amination of organoselenium acetophenones to the corresponding amines, and in the kinetic resolution of racemic organoselenium amines. Kinetic resolution proved to be more efficient than the asymmetric reductive amination. By using these methodologies we were able to obtain both amine enantiomers in high enantiomeric excess (up to

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。
• First chemoenzymatic synthesis of organoselenium amines and amides
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.026

  日期：2008.5

  A series of organoselenium amines have been synthesized and submitted to the enzymatic kinetic resolution by acetylation mediated by CAL-B (Novozym 435) to give the corresponding chiral amides in an enantiomerically pure form. After evaluating the appropriate lipase, solvent, temperature,and lipase/substrate ratio in the kinetic resolution, the chiral organoselenium amides were obtained with enantiomeric excess of up to 99%. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.