(2RS,3SR)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 19185-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-Benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-methylester；threo-N-Benzoyl-β-phenyl-serinmethylester；methyl (2R,3S)-2-benzamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 19185-84-3；19185-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: SKLXCVTWUGWRIR-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 反应 96.0h， 生成 4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and stereochemical considerations in the reaction of some arylserine derivatives with thionyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a019
• 作为产物：
  描述：

  dl-threo-phenylserine 生成 (2RS,3SR)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2673,2678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-directed asymmetric synthesis of diastereoisomeric β-phenyl serines using (+)-ketopinic acid as a chiral auxiliary.
  作者：Luigi Casella、Giancarlo Jommi、Stefania Montanari、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87836-3

  日期：——

  A new method for the asymmetric synthesis of threo and erythro β-phenylserines using (+)-ketopinic acid as a chiral auxiliary is reported. The reaction was based on the condensation of benzaldehyde with the metal (Li+, K+ or Zn++, enolates of the chiral imines .

  报道了一种新的不对称合成苏式和赤式β-苯基丝氨酸的方法，该方法使用（+）-酮酸作为手性助剂。该反应是基于苯甲醛与金属（Li +，K +或Zn ++，手性亚胺的烯酸酯）的缩合反应。
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation through dynamic kinetic resolution: asymmetric synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acid esters
  作者：Kazuishi Makino、Takefumi Fujii、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.040

  日期：2006.2

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides through dynamic kinetic resolution is described. The hydrogenation proceeds with the catalyst derived from a Rh complex and a chiral ferrocenylphosphine under hydrogen in the presence of sodium acetate in acetic acid to afford anti-β-hydroxy-α-amino acid esters with 58–83% ee in a diastereomeric ratio of 92:8–97:3.

  描述了铑通过动态动力学拆分催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的不对称加氢反应。在乙酸钠的存在下，在乙酸中，在氢气下，氢化衍生自Rh络合物和手性二茂铁基膦的催化剂进行氢化，制得抗-β-羟基-α-氨基酸酯，其对映体比率为58-83％ee。 92：8–97：3。
• Rhodium-mediated asymmetric transfer hydrogenation: a diastereo- and enantioselective synthesis of <i>syn</i>-α-amido β-hydroxy esters
  作者：Long-Sheng Zheng、Charlène Férard、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c7cc08231b

  日期：——

  syn α-benzoylamido β-hydroxy esters through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) with a tethered Rh(III)–DPEN complex via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed for the first time starting from α-benzoylamido β-keto esters. A variety of α-benzoylamido β-keto esters were converted under mild conditions into the corresponding syn α-benzoylamino β-hydroxy esters with high yields (up to 98%)

  从α-苯甲酰氨基β-酮开始，首次开发了通过动态动力学拆分（DKR）与Rh（III）-DPEN配合物通过不对称转移氢化（ATH）制备合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯的方法。酯。在温和的条件下，将各种α-苯甲酰氨基β-酮酸酯转化为相应的合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯，具有高收率（高达98％）和非对映体比率（高达> 99：1 dr）以及优异的对映选择性（高达> 99％ee）。