methyl (3aR,4R,6S,7aS)-3-(2-acetyloxyacetyl)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3-hydroxyoxan-4-yl]oxy-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate | 1057491-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,6S,7aS)-3-(2-acetyloxyacetyl)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3-hydroxyoxan-4-yl]oxy-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1057491-37-8
• 化学式: C₄₇H₄₈ClNO₂₁S
• 分子量: 1030.41
• InChiKey: KDLLWGUNRVLSIF-FOTXTKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl (3aR,4R,6R,7aS)-3-(2-acetyloxyacetyl)-6-(1-adamantylsulfanyl)-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (3aR,4R,6S,7aS)-3-(2-acetyloxyacetyl)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3-hydroxyoxan-4-yl]oxy-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  含N-羟乙酰神经氨酸的寡糖的立体选择性迭代一锅合成。

  摘要：

  使用 N-酰基恶唑烷酮保护的 S-金刚烷基硫代唾液酸允许高度立体选择性、一锅多组分合成基于 α-唾液酸苷的寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol801548k