(Z)-<1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>aminotoluene | 4916-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-<1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>aminotoluene
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(benzylamino)fumarate；Benzylaminofumarsaeuredimethylester；dimethyl N-benzylaminofumarate；2-Benzylamino-fumarsaeure-dimethylester；Dimethyl-N-benzylaminofumarat；dimethyl (Z)-2-(benzylamino)but-2-enedioate
• CAS: 4916-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KRJOYNBJIYNCDC-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.2-0.3 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-<1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>aminotoluene 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1,6-dihydro-5-hydroxy-6-oxo-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4-pyridazinecarboxylate, benzylamine salt
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氢-5-羟基-6-氧代-3-（三氟甲基）-4-哒嗪羧酸酯的合成

  摘要：

  2-（烷基氨基）-3-（三氟乙酰基）丁烯二酸酯2a-b与烷基和芳基肼在醚中的反应提供1,6-二氢-6-氧代-3-（三氟甲基）-4-哒嗪羧酸酯作为其烷基胺盐3a -g。这些产品的结构使用2D nmr和15 N nmr技术得以证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300607
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 反应 0.13h， 以98%的产率得到(Z)-<1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl>aminotoluene
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of β-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation

  摘要：

  提出了一种高效、优雅且简单的过程，用于合成β-氨基丙烯酸酯衍生物和一系列具有生物学及药物活性的苯并杂环化合物，条件极为温和。该方案为已知方法提供了一种有价值的替代方案，并将应用于绿色合成领域。产品的区域和立体化学性质通过红外光谱、核磁共振和单晶X射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1039/c1gc15701a

文献信息

• Synthesis of polysubstituted 1,4-dihydropyridines via three-component reaction
  作者：Saeed Balalaie、Leila Baoosi、Fatemeh Tahoori、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.082

  日期：2013.1

  An efficient one-pot synthesis of novel N-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives via a three-component reaction of primary amines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and methyl (arylmethylidene) pyruvates has been reported. The reaction is performed using ZnCl2 (40 mol %) in dichloroethane in good to high yields through a domino Michael/cyclization sequence. Notably, the ready availability of the

  已经报道了通过伯胺，乙酰二羧酸二烷基酯和丙酮酸甲基（芳基亚甲基）的三组分反应有效地一锅合成新型的N-取代的1，4-二氢吡啶衍生物。通过多米诺迈克尔/环化序列，使用在二氯乙烷中的ZnCl 2（40mol％）以良好或高收率进行反应。值得注意的是，起始原料的易得性，高键形成效率，良好至高收率以及高水平的反应和后处理实用性使该方法成为获得N-取代的1,4-二氢吡啶的有吸引力的互补方法。
• Oxidative free radical reactions of enamino esters
  作者：Che-Ping Chuang、Yi-Lung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.035

  日期：2004.2

  produced by the cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) oxidation of β-dicarbonyl compounds undergo efficient addition to the C–C double bond of enamino esters. This CAN mediated free radical reaction between enamino esters and β-dicarbonyl compounds provides a novel method for the synthesis of highly substituted pyrroles. The direct CAN oxidation of β-enaminocinnamates gave the dimerization products effectively

  描述了烯氨基酯的氧化自由基反应。β-二羰基化合物的硝酸铈（IV）硝酸铈铵（CAN）氧化产生的亲电子碳中心基团经过有效地添加到烯氨基酯的C-C双键中。烯胺酸酯和β-二羰基化合物之间的CAN介导的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-烯胺肉桂酸酯的直接CAN氧化有效地产生了二聚产物。
• Catalyst‐Free Transfer Hydrogenation from Amine‐Borane Small Oligomers
  作者：Louis Le Moigne、Tommaso Posenato、David Gajan、Jennifer Lesage de la Haye、Jean Raynaud、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.202300145

  日期：2024.1.2

  were prepared via capping agent-controlled AA/BB polycondensation. Solid-state NMR spectroscopy, Differential Scanning Calorimetry and reactivity in catalyst-free transfer hydrogenations – to aldehydes, imines, electron-poor alkenes and alkynes – were used to assess how the oligomers bridge the gap between molecular amine-boranes and poly(amine-borane)s.

  通过封端剂控制的 AA/BB 缩聚反应制备了小型富氢胺硼烷低聚物。固态核磁共振波谱、差示扫描量热法和无催化剂转移氢化（醛、亚胺、缺电子烯烃和炔烃）的反应性用于评估低聚物如何弥合分子胺硼烷和聚（胺-硼烷）之间的差距。硼烷）s。
• Domschke, Guenter, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 16 - 17
  作者：Domschke, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Vernon, John M.; Carr, Richard M.; Sukari, Mohamed A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1310 - 1334
  作者：Vernon, John M.、Carr, Richard M.、Sukari, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——