1-phenylhexa-4,5-dien-1-ol | 141089-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylhexa-4,5-dien-1-ol
• CAS: 141089-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IJTJPZQTSYMWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhexa-4,5-dien-1-ol 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Five-Membered Ring Forming Process Based on Palladium(0)-Catalyzed Arylative Cyclization of Allenyl Enones

  摘要：

  A palladium(0)/monophosphine catalyst promotes a novel arylative cyclization reaction of C1-, C2-, and C3-tethered allenyl enones with arylboronic acids to produce five-membered ring containing products. The regioselectivity of the process, associated with aryl group introduction into the allene moiety, depends on the length of the tether. This finding suggests that the cyclization reaction does not proceed through a carbopalladation pathway but rather via a route involving palladacycle-forming or "anti-Wacker"-type oxidative addition to the Pd-0 catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol800509z
• 作为产物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 在 草酰氯 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylhexa-4,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  远程合作组策略使配体能够促进不对称金催化

  摘要：

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09136

文献信息

• Preparation of (<i>E</i>)-1,3-Enyne Derivatives through Palladium Catalyzed Hydroalkynylation of Allenes
  作者：Zhi-Kai Liu、Ying Yang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02732

  日期：2022.1.21

  A general and efficient palladium catalyzed hydroalkynylation of allenes was developed to produce synthetically versatile (E)-1,3-enyne derivatives with high regio- and stereoselectivity. This catalytic system proceeded under mild conditions and was compatible with a broad range of substrates, especially for allenes without electron-bias groups. This work further broadens the synthetic potential of

  开发了一种通用且有效的钯催化的丙二烯氢化炔基化反应，以生产具有高区域和立体选择性的合成通用 ( E )-1,3-烯炔衍生物。该催化体系在温和条件下进行，并且与广泛的底物相容，特别是对于没有电子偏压基团的丙二烯。这项工作进一步拓宽了这些支架在有机合成和药物化学中的合成潜力。
• Synthesis of Sedamine by Cycloisomerisation of an Allenic Hydroxylamine
  作者：Roderick Bates、Joseph Nemeth、Robert Snell

  DOI：10.1055/s-2008-1066985

  日期：——

  Isoxazolidines have been prepared in a stereoselective manner by treatment of allenic hydroxylamines with silver(I). This methodology has been used in a short synthesis of the alkaloid (+)-sedamine.

  异噁唑烷是通过异烯羟胺与银（I）的立体选择性处理制备的。这种方法已用于 (+)-sedamine 生物碱的简短合成。
• Synthesis of α-Borylmethyl-(<i>E</i>)-allylborons via Cu-Catalyzed Diboration of 1-Substituted Allenols and Their Application in Stereoselective Aldehyde Allylation
  作者：Yeonjoo Lee、Hwiwoong Lee、Yurim Lee、Soohong Cho、Juhyung Lee、Joongoo Kang、Byunghyuck Jung、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acscatal.2c06061

  日期：2023.2.17

  α-borylmethyl-(E)-allylborons was demonstrated by the enantio- and (Z)-selective allylation of aldehydes via Brønsted acid catalysis. Furthermore, (E)-allyl and (E)-homoallyl diols with excellent diastereoselectivity were generated by the Lewis acid catalyzed diastereo- and (E)-selective allyl transfer of (E)-allyldiborons to aldehydes. Using this strategy, the key intermediate in the construction of the C7–C12 fragment

  在烯丙基和高烯丙基位置各有一个硼原子的 1,2-二硼具有很大的实用性，尤其是作为双烯丙基化试剂。然而，迄今为止只有少数合成方法被报道，并且底物范围有限。在此，我们开发了 Cu 催化的区域选择性和立体选择性合成 α-硼甲基-( E )-烯丙基硼，从易于获得的 1-取代丙二烯醇和双（频哪醇）二硼。重要的是，这种方法可以高效和区域选择性地形成具有不同取代基的双烯丙基化二硼，否则合成起来会很麻烦，并且可以在克规模上成功进行。α-硼甲基-( E )-烯丙基硼的合成应用通过对映-和( Z)-通过 Brønsted 酸催化对醛进行选择性烯丙基化。此外，通过路易斯酸催化的 ( E )-烯丙基二硼的非对映和 (E)- 选择性烯丙基转移至醛，生成了具有优异非对映选择性的 (E)-烯丙基和( E ) -高烯丙基二醇。使用该策略，还合成了构建(−)-discodermolide 的C 7 –C 12片段的关键中间体。
• Copper(II)-Promoted Cyclization/Difunctionalization of Allenols and Allenylsulfonamides: Synthesis of Heterocycle-Functionalized Vinyl Carboxylate Esters
  作者：Barbara J. Casavant、Zainab M. Khoder、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02833

  日期：2015.12.18

  A unique method to affect intramolecular aminooxygenation and dioxygenation of allenols and allenylsulfonamides is described. These operationally simple reactions occur under neutral or basic conditions where copper(II) carboxylates serve as reaction promoter, oxidant, and carboxylate source. Moderate to high yields of heterocycle-functionalized vinyl carboxylate esters are formed with moderate to high levels of diastereoselectivity. Such vinyl carboxylate esters could serve as precursors to alpha-amino and alpha-oxy ketones and derivatives thereof.
• Cyclizations of 3,4-pentadien-1-yllithium reagents
  作者：Jack K. Crandall、Timothy A. Ayers

  DOI：10.1021/jo00037a008

  日期：1992.5

  A number of 3,4-pentadien-1-yllithium reagents were obtained by metal-halogen exchange. Certain of these intermediates undergo facile cyclization to the isomeric 1-cyclobutenylmethyllithium derivatives.