(5R,10bR)-12-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-5,10b-prop[1]eno-1,7-phenanthrolin-8(7H)-one | 1510775-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (5R,10bR)-12-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-5,10b-prop[1]eno-1,7-phenanthrolin-8(7H)-one
• CAS: 1510775-88-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: WDMIBLVPJRKLFE-MEDUHNTESA-N

物化性质

• 沸点：
  566.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10bR)-12-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-5,10b-prop[1]eno-1,7-phenanthrolin-8(7H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到石杉碱乙
  参考文献：
  名称：

  石杉碱生物碱石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U的不同全合成

  摘要：

  石杉碱甲，石杉碱B和石杉碱U是从中草药石杉石杉（=石柏石藻）中分离出来的同类物，含量极少。石杉碱A的最有效全合成，石杉碱B的第一个不对称全合成和石杉碱U的第一个全合成已分别有效地实现，总收率分别为10％，10％和9％。从（R出发13步）-pulegone。特色步骤包括钯催化的Buchwald-Hartwig偶联和Heck环化反应以及Ir催化的烯烃异构化反应。这项工作建立了石杉碱B和石杉碱U的绝对构型，并揭示了天然石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U具有相同的一组绝对立体化学，从而为石杉碱B和石杉碱U在生物合成中的潜在作用提供了支持。石杉碱甲

  DOI：

  10.1021/jo402419h
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (5R,10bR)-12-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-5,10b-prop[1]eno-1,7-phenanthrolin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱生物碱石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U的不同全合成

  摘要：

  石杉碱甲，石杉碱B和石杉碱U是从中草药石杉石杉（=石柏石藻）中分离出来的同类物，含量极少。石杉碱A的最有效全合成，石杉碱B的第一个不对称全合成和石杉碱U的第一个全合成已分别有效地实现，总收率分别为10％，10％和9％。从（R出发13步）-pulegone。特色步骤包括钯催化的Buchwald-Hartwig偶联和Heck环化反应以及Ir催化的烯烃异构化反应。这项工作建立了石杉碱B和石杉碱U的绝对构型，并揭示了天然石杉碱A，石杉碱B和石杉碱U具有相同的一组绝对立体化学，从而为石杉碱B和石杉碱U在生物合成中的潜在作用提供了支持。石杉碱甲

  DOI：

  10.1021/jo402419h