methyl N-benzenesulfonyl-N,O-isopropylidene-D-threoninate | 157801-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzenesulfonyl-N,O-isopropylidene-D-threoninate
• CAS: 157801-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: GGNJSPKJKQEHAB-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzenesulfonyl-N,O-isopropylidene-D-threoninate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzenesulfonyl-N,O-isopropylidene-D-threoninal
  参考文献：
  名称：

  四种非对映异构的1-（2-呋喃基）-2-氨基丁烷-1,3-二醇的合成和绝对构型

  摘要：

  的合成Ñ苯磺酰Ñ，Ö（1异亚丙基衍生物- [R，2 - [R，3小号） - ，（1级小号，2 - [R，3小号），（1 - [R，2 - [R，3 - [R ）-和（1 S，2 R，3 R）-1-（2-呋喃基）-2-氨基丁烷-1,2-二醇是通过将呋喃基锂加到同样受保护的d-苏氨酸和d-Allothreoninal中来完成的，该过程由d-苏氨酸和d-Allothreonine分四步制备， 分别。通过1 H NMR光谱和单晶X射线分析确定了β-羟基-α-氨基醛的构型完整性以及所得氨基二醇衍生物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90488-0
• 作为产物：
  描述：

  Z-苏氨酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl N-benzenesulfonyl-N,O-isopropylidene-D-threoninate
  参考文献：
  名称：

  四种非对映异构的1-（2-呋喃基）-2-氨基丁烷-1,3-二醇的合成和绝对构型

  摘要：

  的合成Ñ苯磺酰Ñ，Ö（1异亚丙基衍生物- [R，2 - [R，3小号） - ，（1级小号，2 - [R，3小号），（1 - [R，2 - [R，3 - [R ）-和（1 S，2 R，3 R）-1-（2-呋喃基）-2-氨基丁烷-1,2-二醇是通过将呋喃基锂加到同样受保护的d-苏氨酸和d-Allothreoninal中来完成的，该过程由d-苏氨酸和d-Allothreonine分四步制备， 分别。通过1 H NMR光谱和单晶X射线分析确定了β-羟基-α-氨基醛的构型完整性以及所得氨基二醇衍生物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90488-0

文献信息

• The Total Synthesis of (−)-Lemonomycin
  作者：Eric R. Ashley、Ernest G. Cruz、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja039223q

  日期：2003.12.1

  The first total synthesis of the novel glycosylated tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotic (-)-lemonomycin has been accomplished (15 steps from 9). The highly convergent synthesis relies on a key asymmetric dipolar cycloaddition to set the stereochemistry of the aglycone core, a Suzuki fragment coupling to connect the diazabicycle to the aryl subunit, and a stereoselective Pictet-Spengler reaction

  新型糖基化四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-柠檬霉素的首次全合成已经完成（从 9 步开始的 15 步）。高度收敛的合成依赖于关键的不对称偶极环加成来设置苷元核心的立体化学，Suzuki 片段偶联将二氮杂双环连接到芳基亚基，以及立体选择性 Pictet-Spengler 反应将氨基糖苷亚基直接纳入核心结构无需后期糖基化或保护基团操作。新型氨基糖苷是使用高度非对映选择性 Felkin 控制的乙酸醛醇加成反应制备到苏氨酸衍生的酮。