6-溴-8-氯-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 | 121564-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-溴-8-氯-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
• 中文别名: 6-溴-8-氯-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 6-bromo-8-chloro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-bromo-8-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；6-bromo-8-chloro-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 121564-96-3
• 化学式: C₈H₅BrClNO₂
• mdl: MFCD09835007
• 分子量: 262.49
• InChiKey: HARMFWNFNHJNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-8-氯-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 乙酸铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 8-bromo-6-chloro-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hogale; Mulik; Nikam, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 923 - 925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromo-2-chloro-6-nitrophenoxy)acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-溴-8-氯-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪-3-one衍生物作为新型，有力和选择性非甾体盐皮质激素受体拮抗剂的鉴定。

  摘要：

  盐皮质激素受体（MR）阻断已成为治疗心血管疾病（如高血压和充血性心力衰竭）的一种有前途的方法。为了确定一类新型的非甾体MR拮抗剂，它们比其他甾体激素受体具有显着的效力和良好的选择性，我们设计了一系列新颖的benzoxazin-3-one衍生物，并从6-（7 H- [1,2 ，4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one（1a），高通量筛选（ HTS）命中化合物。我们的设计基于MR /化合物配合物的晶体结构和对接模型。在从1a开始产生线索的过程中，1,2-二芳基骨架被表征为具有高结合亲和力的关键结构。基于支架跳跃和优化研究，在6-位具有1-苯基-3-三氟甲基吡唑-5-基部分的苯并恶嗪-3-酮衍生物被鉴定为一系列有效的和选择性的MR拮抗剂。在这些化合物中，6- [1-（4-氟-2-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-5-基]

  DOI：

  10.1021/jm2011645

文献信息

• Fused Heterocyclic Compounds and Their Use as Mineralocorticoid Receptor Ligands
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20090253687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineral corticoidreceptorantagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like, a compound having a fused heterocycle, or a prodrug thereof, or a salt thereof; and an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like.

  本发明涉及其中每个符号如规范所定义的化合物，该化合物具有优越的矿物质皮质激素受体拮抗作用，可作为预防或治疗高血压、心力衰竭等药物，包括具有融合杂环的化合物、其前药或其盐；以及预防或治疗高血压、心力衰竭等疾病的药剂。
• Heterocyclic compounds as kinase inhibitors
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US11174252B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Heterocyclic compounds of Formula (J) as CDK4 or CDK6 or other CDK inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了作为 CDK4 或 CDK6 或其他 CDK 抑制剂的式 (J) 的杂环化合物。这些化合物可用作治疗疾病的药物，尤其可用于肿瘤学。
• WO2007/77961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hogale; Nikam, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 10, p. 735 - 737
  作者：Hogale、Nikam

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and structure–activity relationships of dihydrofuran-2-one and dihydropyrrol-2-one derivatives as novel benzoxazin-3-one-based mineralocorticoid receptor antagonists
  作者：Tomoaki Hasui、Taiichi Ohra、Norio Ohyabu、Kouhei Asano、Hideki Matsui、Atsushi Mizukami、Noriyuki Habuka、Satoshi Sogabe、Satoshi Endo、Christopher S. Siedem、Tony P. Tang、Cassandra Gauthier、Lisa A. De Meese、Steven A. Boyd、Shoji Fukumoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.043

  日期：2013.10

  Dihydrofuran-2-one and dihydropyrrol-2-one derivatives were identified as novel, potent and selective mineralocorticoid receptor (MR) antagonists by the structure-based drug design approach utilizing the crystal structure of MR/compound complex. Introduction of lipophilic substituents directed toward the unfilled spaces of the MR and identification of a new scaffold, dihydropyrrol-2-one ring, led to potent in vitro activity. Among the synthesized compounds, dihydropyrrol-2-one 11i showed an excellent in vitro activity (MR binding IC50 = 43 nM) and high selectivity over closely related steroid receptors such as the androgen receptor (AR), progesterone receptor (PR) and glucocorticoid receptor (GR) (>200-fold for AR and PR, 100-fold for GR). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.