methyl (2S)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanoate | 153829-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (2S)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanoate；methyl (S)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanoate；methyl (2S)-2-tetrahydropyran-2-yloxypropanoate；methyl 2-(tetrahydropyran-2-yl)oxypropanoate；(2S)-methyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanoate；Methyl (2S)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanoate；methyl (2S)-2-(oxan-2-yloxy)propanoate
• CAS: 153829-63-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: BZXYLYNHOWEQIE-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.3 g的产率得到O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-lactic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of enantio-controlled lactic acid oligomers

  摘要：

  A synthetic method for lactic acid oligomers via solid-phase synthesis under mild reaction conditions with up to 99% yield is presented. The fine control of the chirality on each lactic acid unit of the oligomers was easily achieved by the substitution of (R)-THP-protected lactic acid (R)-2 by (S)-2 without alternating the procedure. The overall synthesis of the trimer and tetramer was completed in one and two days, respectively. Intramolecular cyclizations of enantio-controlled lactic acids were also attempted through the Yamaguchi macrolactonization or the Mitsunobu reaction. However, we were unable to isolate single cyclic oligomers but always obtained a mixture of cyclic oligomers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.021
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 L-乳酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (2S)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  聚对芳基三唑折叠剂的模板化分层自组装

  摘要：

  仿生方法已用于螺旋聚对芳基三唑折叠剂的模板化自组装。疏溶剂的折叠过程会产生螺旋，这些螺旋会进一步自组装成长纳米管（参见图片；比例尺：100 nm）。通过在适当的组装条件下使用聚（γ-苄基-1-谷氨酸）支架来模拟烟草花叶病毒的自组装，可以产生长度和手性可控的构建体。

  DOI：

  10.1002/anie.201303135

文献信息

• Diastereo- and enantioselective reduction of α,β-diketodithiane with the baker's yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95133-5

  日期：——

  The Baker's yeast reduction of 1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanedione gave highly enantio-and diastereoselectively (S)-(+)-(1-1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-1-propanone or (1S,23-(+)-(1)-(1,3-dithian-2-yl-1,2-propanediol, depending on the reaction time. The hydroxy ketone was reduced with diisobutylaluminum hydride to give (1R,2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanediol with high diastereoselectivity. The

  贝克的1-（1,3-二噻-2-基）-1,2-丙二酮酵母还原反应得到高度对映体和非对映选择性的（S）-（+）-（1-1,3-二噻二-2-基） ）-2-羟基-1-丙酮或（1S，23-（+）-（1）-（1,3-二噻-2--2-基-1,2-丙二醇），取决于反应时间。用二异丁基氢化铝还原，得到非对映选择性高的（1R，2S）-1-（1,3-二硫-2-基）-1,2-丙二醇，将前一个（1S，2S）-二醇转化为L-数字氧糖。
• GRISEOFULVIN COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20200216433A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention addresses the problem of providing a compound for prophylaxis and/or treatment of central inflammatory diseases, or a pharmacologically acceptable salt thereof. The present invention addresses a compound of a general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as a means to solve the problem. [R 1 : a C1-C6 alkyl group or the like, R 2 : a C1-C6 alkyl group or the like, A: a 5-membered aromatic hetero-ring or the like, R 3 , R 3′ : a C1-C6 alkyl group or the like]

  本发明旨在解决提供用于预防或治疗中枢性炎症性疾病的化合物或其药理上可接受的盐的问题。本发明提出了一种通式（I）的化合物或其药理上可接受的盐作为解决问题的手段。[R1：C1-C6烷基等，R2：C1-C6烷基等，A：5员芳香杂环等，R3，R3'：C1-C6烷基等]
• Structure Elucidation and Synthesis of Dioxolanes Emitted by Two <i>Triatoma</i> Species (Hemiptera: Reduviidae)
  作者：B. Bohman、A. Tröger、S. Franke、M. G. Lorenzo、W. Francke、C. R. Unelius

  DOI：10.1021/np100748r

  日期：2011.4.25

  5S*)-4-ethyl-5-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolane (5) (trace component). Syntheses of optically active 1 and 3 were carried out by reacting pure enantiomers of 2,3-pentanediol with 3-pentanone or 2-methylpropanal. The preparation of pure stereoisomers of 2,3-pentanediol involved a novel key step for the synthesis of secondary alcohols: the reduction of a carboxylic ester by means of DIBAH and in situ alkylation

  通过SPME-GC / MS分析了两个真实的Triatominae亚科的臭虫，巴西的Triatoma brasiliensis和Triatoma infestans的后胸骨挥发物。发现了两组新的天然产物：（4 S，5 S）-和（4 R，5 R）-2,2,2,4-三乙基-5-甲基-1,3-二氧戊环（1）（主要成分）和（4 S *，5 S *）-2,4-二乙基-2,5-二甲基-1,3-二氧戊环（2）（痕量组分），（2 R / S，4 S，5 S）-以及（2 R / S，4 R，5 R）-4-乙基-5-甲基-2-（1-甲基乙基）-1,3-二氧戊环（3）（次要成分），（2 R / S，4 S *，5 S *）-4 -乙基-5-甲基-2-（1-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（4）（痕量组分）和（2 R / S，4 S *，5 S *）-4-乙基-5-甲基-2-（2-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（5）（
• GRISEOFULVIN COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3438103B1

  公开（公告）日：2021-12-08
• WO2008/68614
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——