1-but-3-ynylamino-3-(2-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-ol | 1021880-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-but-3-ynylamino-3-(2-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(but-3-ynylamino)-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1021880-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₃
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MXRYPRVQEKROOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-but-3-ynylamino-3-(2-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-ol 、 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以46%的产率得到1-[but-3-ynyl-(4-(1,2-closo-decaboranylethyl)-butyl)-amino]-3-(2-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hypoxia-selective, weakly basic 2-nitroimidazole delivery agents and methods of use thereof

  摘要：

  这项发明涉及一类具有次生碱性氮原子和携带一个或多个治疗剂、细胞毒剂、可检测标签或螯合基团的2-硝基咪唑化合物。具体而言，该发明提供了含有硼原子簇的用于硼中子俘获疗法（BNCT）的2-硝基咪唑化合物。这些2-硝基咪唑化合物可用于治疗缺氧情况，包括癌症、炎症和缺血等病症。这些弱碱性的2-硝基咪唑化合物靶向于缺氧组织，并提供整体组织浓度的增加。

  公开号：

  US20080102026A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-胺盐酸盐 、 alpha-氯甲基-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-but-3-ynylamino-3-(2-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hypoxia-selective, weakly basic 2-nitroimidazole delivery agents and methods of use thereof

  摘要：

  这项发明涉及一类具有次生碱性氮原子和携带一个或多个治疗剂、细胞毒剂、可检测标签或螯合基团的2-硝基咪唑化合物。具体而言，该发明提供了含有硼原子簇的用于硼中子俘获疗法（BNCT）的2-硝基咪唑化合物。这些2-硝基咪唑化合物可用于治疗缺氧情况，包括癌症、炎症和缺血等病症。这些弱碱性的2-硝基咪唑化合物靶向于缺氧组织，并提供整体组织浓度的增加。

  公开号：

  US20080102026A1

文献信息

• HYPOXIA-SELECTIVE, WEAKLY BASIC 2-NITROIMIDAZOLE DELIVERY AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Lee David Y-W

  公开号：US20110085975A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention features a class of 2-nitroimidazole compounds with a secondary basic nitrogen atom and a linker bearing one or more therapeutic agents, cytotoxic agents, detectable labels, or chelating groups. In particular, the invention provides 2-nitroimidazole compounds containing a cluster of boron atoms for use in boron neutron capture therapy (BNCT). The 2-nitroimidazole compounds can be used to treat hypoxic conditions, including, e.g., cancer, inflammation, and ischemia. The weakly basic 2-nitroimidazole compounds target to hypoxic tissue and provide increased tissue concentration overall.

  本发明涉及一类具有次级碱性氮原子和带有一个或多个治疗剂、细胞毒素、可检测标记或螯合基团的连接物的2-硝基咪唑化合物。特别地，本发明提供了含有硼原子簇的2-硝基咪唑化合物，用于硼中子俘获治疗（BNCT）。这些2-硝基咪唑化合物可用于治疗低氧条件，包括癌症、炎症和缺血等。这些弱碱性的2-硝基咪唑化合物能够靶向低氧组织，并提供更高的组织浓度。
• US7842278B2
  申请人：——

  公开号：US7842278B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• US8518371B2
  申请人：——

  公开号：US8518371B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• [EN] HYPOXIA-SELECTIVE, WEAKLY BASIC 2-NITROIMIDAZOLE DELIVERY AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS D'ADMINISTRATION DE 2-NITROIMIDAZOLE FAIBLEMENT BASIQUE, SÉLECTIVE DE L'HYPOXIE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：NATURAL PHARMACIA INTERNATIONA

  公开号：WO2008070336A2

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The invention features a class of 2-nitroimidazole compounds with a secondary basic nitrogen atom and a linker bearing one or more therapeutic agents, cytotoxic agents, detectable labels, or chelating groups. In particular, the invention provides 2-nitroimidazole compounds containing a cluster of boron atoms for use in boron neutron capture therapy (BNCT). The 2-nitroimidazole compounds can be used to treat hypoxic conditions, including, e.g., cancer, inflammation, and ischemia. The weakly basic 2-nitroimidazole compounds target to hypoxic tissue and provide increased tissue concentration overall.
  [FR] L'invention concerne une classe de composés 2-nitroimidazole avec un atome d'azote basique secondaire et un lieur portant un ou plusieurs agents thérapeutiques, agents cytotoxiques, marqueurs détectables ou groupes chélatants. En particulier, l'invention concerne des composés 2-nitroimidazole contenant un agrégat d'atomes de bore à utiliser en boroneutrothérapie (BNCT). Les composés 2-nitroimidazole peuvent être utilisés pour traiter les affections hypoxiques comprenant, par exemple, un cancer, une inflammation et une ischémie. Les composés 2-nitroimidazole faiblement basiques ciblent les tissus hypoxiques et assurent une augmentation globale de la concentration dans les tissus.
• Hypoxia-selective, weakly basic 2-nitroimidazole delivery agents and methods of use thereof
  申请人：Lee David Y-W

  公开号：US20080102026A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The invention features a class of 2-nitroimidazole compounds with a secondary basic nitrogen atom and a linker bearing one or more therapeutic agents, cytotoxic agents, detectable labels, or chelating groups. In particular, the invention provides 2-nitroimidazole compounds containing a cluster of boron atoms for use in boron neutron capture therapy (BNCT). The 2-nitroimidazole compounds can be used to treat hypoxic conditions, including, e.g., cancer, inflammation, and ischemia. The weakly basic 2-nitroimidazole compounds target to hypoxic tissue and provide increased tissue concentration overall.

  这项发明涉及一类具有次生碱性氮原子和携带一个或多个治疗剂、细胞毒剂、可检测标签或螯合基团的2-硝基咪唑化合物。具体而言，该发明提供了含有硼原子簇的用于硼中子俘获疗法（BNCT）的2-硝基咪唑化合物。这些2-硝基咪唑化合物可用于治疗缺氧情况，包括癌症、炎症和缺血等病症。这些弱碱性的2-硝基咪唑化合物靶向于缺氧组织，并提供整体组织浓度的增加。