S-benzyl-D-cysteine ethyl ester | 953-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-D-cysteine ethyl ester
• 英文别名: S-Benzyl-D-cystein-aethylester；ethyl (2S)-2-amino-3-benzylsulfanylpropanoate
• CAS: 953-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: CNQSZDMYASSXPV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  191-195 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-D-cysteine ethyl ester 、 benzyl pyruvate 生成 ethyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[(1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  SMITH, E. M.;WITKOWSKI, J. T.;DOLL, R. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(benzylthio)propionic acid 在 盐酸 、 L-酒石酸 作用下， 生成 S-benzyl-D-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Losse; Moschall, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1958, vol. <4>7, p. 38,43, 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Phosphonic Diamide Prodrugs and Their Use for the Oral Delivery of a Series of Fructose 1,6-Bisphosphatase Inhibitors
  作者：Qun Dang、Srinivas Rao Kasibhatla、Tao Jiang、Kevin Fan、Yan Liu、Frank Taplin、William Schulz、Daniel K. Cashion、K. Raja Reddy、Paul D. van Poelje、James M. Fujitaki、Scott C. Potter、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm8001235

  日期：2008.7.1

  Like most phosphonic acids, the recently discovered potent and selective thiazole phosphonic acid inhibitors of fructose 1,6-bisphosphatase (FBPase) exhibited low oral bioavailability (OBAV) and therefore required a prodrug to achieve oral efficacy. Syntheses of known phosphonate prodrugs did not afford the desired OBAV; hence, a new class of prodrugs was sought. Phosphonic diamides derived from amino

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。
• Neutral metalloendopeptidase inhibitors in the treatment of hypertension
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0254032A2

  公开（公告）日：1988-01-27

  The method of treating hypertension with neutral metalloendopeptidase (NMEP) inhibitors, NMEP inhibitors in combination with atrial peptides, and NMEP inhibitors in combination with angiotensin converting enzyme inhibitors, as well as pharmaceutical compositions therefor, are disclosed.

  本研究公开了使用中性金属内肽酶（NMEP）抑制剂、NMEP 抑制剂与心房肽联合使用、NMEP 抑制剂与血管紧张素转换酶抑制剂联合使用治疗高血压的方法及其药物组合物。
• Izumiya; Greenstein, Archives of Biochemistry, 1954, vol. 52, p. 203,207
  作者：Izumiya、Greenstein

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, E. M.;WITKOWSKI, J. T.;DOLL, R. J.
  作者：SMITH, E. M.、WITKOWSKI, J. T.、DOLL, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• STANTON, J. L.;WATTHEY, J. W. H.;DESAI, M. N.;FINN, B. M.;BABIARZ, J. E.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1603-1606
  作者：STANTON, J. L.、WATTHEY, J. W. H.、DESAI, M. N.、FINN, B. M.、BABIARZ, J. E.、+

  DOI：——

  日期：——