6-(4-tolyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1048688-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 6-(4-tolyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6R)-6-(p-tolyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；(1S,5R,6R)-6-(4-tolyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；(1S,5R,6R)-6-(4-methylphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1048688-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OKDAWGQDJCAYQG-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylcinnamyl alcohol 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 C₂₄H₂₆N₅O₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-(4-tolyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508

文献信息

• Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/anie.201002240

  日期：2010.11.2

  Along came poly: A novel macroporous polymer‐supported chiral RuII/pheox catalyst (1, see SEM image) afforded excellent reactivity and enantioselectivity in inter‐ and intramolecular cyclopropanation reactions with a broad range of substrates. The catalyst showed no leaching and could be reused up to 11 times, even after storage.

  随之而来的是聚：一种新型的大孔聚合物负载的手性Ru II / pheox催化剂（1，参见SEM图片）在与多种底物的分子间和分子内环丙烷化反应中具有出色的反应性和对映选择性。该催化剂没有浸出，即使在储存后也可以重复使用多达11次。
• Stereodivergent Intramolecular Cyclopropanation Enabled by Engineered Carbene Transferases
  作者：Ajay L. Chandgude、Xinkun Ren、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.9b02700

  日期：2019.6.12

  myoglobin biocatalysts for executing asymmetric intramolecular cyclopropanations resulting in cyclopropane-fused γ-lactones, which are key motifs found in many bioactive molecules. Using this strategy, a broad range of allyl diazoacetate substrates were efficiently cyclized in high yields with up to 99% enantiomeric excess. Upon remodeling of the active site via protein engineering, myoglobin variants

  我们报告了用于执行不对称分子内环丙烷化的工程化肌红蛋白生物催化剂的开发，导致环丙烷融合的 γ-内酯，这是许多生物活性分子中发现的关键基序。使用这种策略，广泛的重氮乙酸烯丙酯底物以高产率有效环化，对映体过量高达 99%。通过蛋白质工程改造活性位点后，还获得了具有立体发散选择性的肌红蛋白变体。与全细胞转化相结合，这些生物催化剂能够实现关键中间体的克级组装，用于合成杀虫剂氯菊酯和其他天然产物。酶促产生的环丙基-γ-内酯可以进一步加工以提供各种对映体纯的三取代环丙烷。
• Chiral Bis(pyridylimino)isoindoles: A Highly Modular Class of Pincer Ligands for Enantioselective Catalysis
  作者：Björn K. Langlotz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.200801150

  日期：2008.6.9
• Xu, Zhen-Jiang; Fang, Ran; Zhao, Cunyuan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4405 - 4417
  作者：Xu, Zhen-Jiang、Fang, Ran、Zhao, Cunyuan、Huang, Jie-Sheng、Li, Gong-Yong、et al.

  DOI：——

  日期：——