(3S,4S)-4-benzyloxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hexa-1,5-dien-3-ol | 1234120-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-benzyloxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-1,1-bis(methylsulfanyl)-4-phenylmethoxyhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1234120-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S₂
• 分子量: 296.455
• InChiKey: BWJBVIHAGQUWFR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-4-(benzyloxy)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 、 (bis-methylsulfanyl-trimethylsilanyl-methyl)-lithium 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4S)-4-benzyloxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧-5-碘-d- xylo-和-1--1-呋喃糖衍生物与有机金属试剂的多米诺反应。通往多功能构建基块的方法

  摘要：

  涉及金属-卤素交换，呋喃糖开环和从3-亲核加成反应的Domino ø -苄基-5-脱氧-5-碘-1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranose和差向异构体升-阿糖衍生物各种有机金属试剂的报道。在无水条件下，使用大量过量的有机锂或格氏试剂，可以以良好的收率和相当的非对映选择性获得邻位二醇。有趣的是，使用α-三甲基甲硅烷基有机锂试剂，呋喃糖环断裂成取代的戊-4-烯，然后进行彼得森烯化，以四步一锅法得到二烯化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.013

文献信息

• Domino reactions of 5-deoxy-5-iodo-d-xylo- and -l-arabinofuranose derivatives with organometallic reagents. A way towards polyfunctionalized building-blocks
  作者：Ariane Bercier、Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.013

  日期：2010.6

  nucleophilic addition from 3-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose and the epimeric l-arabino derivative with various organometallic reagents are reported. In anhydrous conditions, with a large excess of organolithium or Grignard reagents, vicinal diols are obtained with good yields and a fair diastereoselectivity. Interestingly, with α-trimethylsilyl organolithium reagents, the fragmentation

  涉及金属-卤素交换，呋喃糖开环和从3-亲核加成反应的Domino ø -苄基-5-脱氧-5-碘-1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranose和差向异构体升-阿糖衍生物各种有机金属试剂的报道。在无水条件下，使用大量过量的有机锂或格氏试剂，可以以良好的收率和相当的非对映选择性获得邻位二醇。有趣的是，使用α-三甲基甲硅烷基有机锂试剂，呋喃糖环断裂成取代的戊-4-烯，然后进行彼得森烯化，以四步一锅法得到二烯化合物。