(bis-methylsulfanyl-trimethylsilanyl-methyl)-lithium | 53369-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (bis-methylsulfanyl-trimethylsilanyl-methyl)-lithium
• CAS: 53369-90-7
• 化学式: C₆H₁₅LiS₂Si
• 分子量: 186.344
• InChiKey: ICEWMNYSPYGKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-4-(benzyloxy)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 、 (bis-methylsulfanyl-trimethylsilanyl-methyl)-lithium 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4S)-4-benzyloxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧-5-碘-d- xylo-和-1--1-呋喃糖衍生物与有机金属试剂的多米诺反应。通往多功能构建基块的方法

  摘要：

  涉及金属-卤素交换，呋喃糖开环和从3-亲核加成反应的Domino ø -苄基-5-脱氧-5-碘-1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranose和差向异构体升-阿糖衍生物各种有机金属试剂的报道。在无水条件下，使用大量过量的有机锂或格氏试剂，可以以良好的收率和相当的非对映选择性获得邻位二醇。有趣的是，使用α-三甲基甲硅烷基有机锂试剂，呋喃糖环断裂成取代的戊-4-烯，然后进行彼得森烯化，以四步一锅法得到二烯化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.013
• 作为产物：
  描述：

  双(甲硫代)三甲基硅甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 生成 (bis-methylsulfanyl-trimethylsilanyl-methyl)-lithium
  参考文献：
  名称：

  Buerstinghaus,R.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 841 - 851

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 (bis-methylsulfanyl-trimethylsilanyl-methyl)-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到trimethyl 3-oxopentane-1,2,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化酯作为双亲电子试剂在硅诱导的环状碳环的多米诺骨牌合成中

  摘要：

  甲硅烷基取代的碳负离子反应1B与芳烃- 1,2-二羧酸酯6，15个产量茚酮衍生物11，16在涉及甲硅烷→O;迁移和消除℃的多米诺过程。然而，在竞争途径中，初始加入1B导致内酯的形成（8，17）。基底26，38含酯基团和取代基溴与反应1b的下不允许甲硅烷迁移卤素取代。但是用TBAF进行的去甲硅烷基化反应会产生反应性碳负离子，从而提供苯并环化的环烷酮29，40。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.119

文献信息

• Highly diastereoselective tandem alkylation of acyclic α,β-unsaturated esters based on the novel use of dithioacetal unit
  作者：Hisashi Kawasaki、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98610-6

  日期：1985.1

  Highly diastereoselective tandem alkylation process of acyclic α,β-unsaturated esters was developed based on the novel use of dithioacetal as a stereocontrolling unit.

  基于二硫缩醛作为立体控制单元的新用途，开发了无环α，β-不饱和酯的高度非对映选择性串联烷基化方法。
• Cyclopropanes from silyl/sulfur-stabilized carbanions and oxiranes - the interplay of two reaction pathways
  作者：Ernst Schaumann、Carsten Friese

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93416-1

  日期：——

  Depending on the sulfur substituent, carbanions 1 react with oxiranes 2 giving either cyclopropanes via a Homo-Peterson reaction or isomers with a shifted phenylthio residue.

  取决于硫取代基，碳负离子1与氧杂环戊烷2反应，通过均一-彼得森反应生成环丙烷，或带有移位的苯硫基残基的异构体。
• Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 852 - 866
  作者：Groebel,B.-T.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer, Michael-Ralph; Kirschning, Andreas; Michel, Tycho, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 2, p. 220 - 221
  作者：Fischer, Michael-Ralph、Kirschning, Andreas、Michel, Tycho、Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Seebach,D.; Buerstinghaus,R., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 37 - 38
  作者：Seebach,D.、Buerstinghaus,R.

  DOI：——

  日期：——