3α,7α,12α-trihydroxy 24-azido-5β-cholane | 917078-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-trihydroxy 24-azido-5β-cholane
• 英文别名: (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-azidopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• CAS: 917078-28-5
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₃
• 分子量: 419.608
• InChiKey: KADVQHRCCRKTDW-YHEMGIGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-trihydroxy 24-azido-5β-cholane 、 N,N'-di(prop-2-yn-1-yl)-P-phenylphosphonic diamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N,N'-bis({1-[(3α,7α,12α)-3,7,12-trihydroxy-5β-cholan-24-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)-P-phenylphosphonic diamide
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的三足配体的 CuAAC 合成和阴离子结合特性

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔环加成反应用于制备一系列磷酸的双和三-3-和 24-5β-胆烷三唑基衍生物，其中含有阴离子结合的三唑鎓位点和疏水性胆烷残基。研究了三唑鎓部分的位置（在 3α-、3β-位）对氟离子络合的影响。研究了一系列无机和有机阴离子的三（三唑鎓）配体的阴离子结合特性，并观察到氟离子、硫酸氢根和苯甲酸根阴离子的高络合常数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500835
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3α,7α,12α-trihydroxy 24-azido-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的三足配体的 CuAAC 合成和阴离子结合特性

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔环加成反应用于制备一系列磷酸的双和三-3-和 24-5β-胆烷三唑基衍生物，其中含有阴离子结合的三唑鎓位点和疏水性胆烷残基。研究了三唑鎓部分的位置（在 3α-、3β-位）对氟离子络合的影响。研究了一系列无机和有机阴离子的三（三唑鎓）配体的阴离子结合特性，并观察到氟离子、硫酸氢根和苯甲酸根阴离子的高络合常数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500835

文献信息

• Synthesis and characterization of novel dendritic compounds bearing a porphyrin core and cholic acid units using “click chemistry”
  作者：Edgar Aguilar-Ortíz、Nicolas Lévaray、Mireille Vonlanthen、Eric G. Morales-Espinoza、Yareli Rojas-Aguirre、Xiao Xia Zhu、Ernesto Rivera

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.047

  日期：2016.9

  Four novel dendritic molecules bearing a porphyrin core and peripheral cholic acid units (TPPh(Zn) Tetra-CA, TPPh(2H) Tetra-CA, TPPh(Zn) Octa-CA and TPPh(2H) Octa-CA) have been synthesized by the “click chemistry” approach, using azide-alkyne couplings. These compounds are fully characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and MALDI-TOF. The optical properties of the dendronized porphyrins are studied

  四个新的树突状分子带有卟啉核心和外围胆酸单元（TPPh（Zn）Tetra-CA，TPPh（2H）Tetra-CA，TPPh（Zn）Octa-CA和TPPh（2H）Octa-CA）使用叠氮化物-炔烃偶联的“点击化学”方法。这些化合物通过1 H和13 C NMR光谱和MALDI-TOF进行了全面表征。通过吸收和荧光光谱在不同溶剂中研究了树枝状卟啉的光学性质，以便结合卟啉单元的光学响应来研究胆酸单元的两亲性质。与锌络合后，金属化的卟啉（TPPh（Zn）tetra-CA和TPPh（Zn）octa-CA）倾向于在不同极性的溶剂中形成J聚集体，而游离碱卟啉TPPh（2H）tetra-CA和TPPh（2H）octa-CA表现不同。已经通过改变环境的极性，温度和金属化来研究聚集现象。
• Design and synthesis of fluconazole/bile acid conjugate using click reaction
  作者：Vandana S. Pore、Nilkanth G. Aher、Manish Kumar、Praveen K. Shukla

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.021

  日期：2006.11

  Novel fluconazole/bile acid conjugates were designed and their regioselective synthesis was achieved in very high yield via Cu(I) catalyzed intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. These new molecules showed good antifungal activity against Candida species.

  设计了新型氟康唑/胆汁酸共轭物，并通过Cu（I）催化的分子间1,3-偶极环加成反应以很高的产率实现了其区域选择性合成。这些新分子对念珠菌具有良好的抗真菌活性。
• Design, synthesis, and micellar properties of bile acid dimers and oligomers linked with a 1,2,3-triazole ring
  作者：Nilkanth G. Aher、Vandana S. Pore、Sachin P. Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.042

  日期：2007.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of propargyl esters of bile acids to azide group attached at different positions of bile acids gave dimers, trimer, and tetramer linked with 1,2,3-triazole. These dimeric and oligomeric structures were able to solubilize hydrophilic dye-cresol red, in nonpolar solvent. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.