7α,12α-dihydroxy-3α-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid | 139437-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α,12α-dihydroxy-3α-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid
• 英文别名: 3α-(2-hydroxyethoxy)-7α,12α-dihydroxycholic acid
• CAS: 139437-33-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: PBQJEJPMHZRHSD-HZAMXZRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α,12α-dihydroxy-3α-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid 在 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [R_p/S_p]-{2-cyanoethyl 2-[3α-(7α,12α-dihydroxytaurocholic acid allyl ester)-ethyl N,N-diisopropylamino]}-phosphine
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸亚磷酰胺5'的合成及其性质，与反HCV的反义寡脱氧核苷酸相连。

  摘要：

  最近，我们合成了针对非编码区（NCR）和丙型肝炎病毒（HCV）RNA相邻核心区的反义寡核苷酸（AS-ODN）。在序列的每个末端引入三个修饰，如硫代磷酸酯，甲基和苄基磷酸酯。为了改善肝特异性药物靶向和/或肝细胞摄取，将有效的AS-ODN共价缀合至生物分子例如胆固醇或胆汁酸。碱不稳定的烷基膦酸酯的使用为胆汁酸缀合的AS-ODN的脱保护提供了温和的条件。在这里，我们描述了新的胆酸和牛磺胆酸亚磷酰胺的简便合成方法。直接在磷酸化反应之前进行衍生化为牛磺胆酸，这是亚磷酰胺合成的最后一步。在固相合成的最后一步中，这些结构单元与AS-ODN的5'位置偶联。经过温和的脱保护，纯化和表征后，研究了这些修饰的AS-ODN的特性，如其亲脂性或与DNA和RNA形成稳定双链体的能力。亲脂性的增强以及稳定双链和异双链体的形成使胆汁酸缀合的AS-ODN成为抗HCV的抗病毒反义疗法。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00079-7
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 四氧化锇 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 7α,12α-dihydroxy-3α-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid
  参考文献：
  名称：

  Modified bile acids: preparation of 7α,12α-dihydroxy-3β- and 7α,12α-dihydroxy-3α-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid and their biological activity

  摘要：

  Methodology for the preparation of 7-alpha,12-alpha-dihydroxy-3-beta- (2) and 7-alpha,12-alpha-dihydroxy-3-alpha-(2-hydroxyethoxy)-5-beta-cholanic acid (3) is described. Nucleophilic displacement of the 3-mesylate of unprotected cholic acid with ethylene glycol led to the 3-beta-isomer whereas the 3-alpha-isomer was synthesized via the 7,12-diacetyl protected 3-allyl ether of methyl cholate. Only the 3-alpha-isomer 3 is recognized by the ileal bile acid transport system with affinity comparable to cholic acid.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88048-a