4-iodo-5-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1159371-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-5-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-iodo-5-methyl-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 1159371-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₂
• 分子量: 362.167
• InChiKey: TWPIDMULWKFHNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 碘 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-iodo-5-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one 、 (E)-3-(iodo(phenyl)methylene)-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸在离子液体中的碘内酯化，碘化异苯并呋喃酮和异壬酮的合成

  摘要：

  发现在没有外部碱的情况下，于100°C在离子液体（ILs）中作为非常规溶剂并以分子碘作为碘源，在100°C下进行了2-炔基苯甲酸的碘内酯化的区域化学结果强烈依赖于IL介质的性质。特别是，虽然使用N-乙基-N-甲基吗啉二氰胺（Mor 1,2 N（CN）2）促进了（E）-3-（碘亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的立体选择性形成，通过反-5- exo-dig环化途径，使用1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸乙酯（EmimEtSO 4）倾向于使用6-内切-环化模式，优先或选择性形成4-碘-1 H-异色素n-1-酮。无论如何，在用乙醚从反应混合物中萃取产物后，IL溶剂可以容易地再循环。已经进行了DFT计算以阐明IL的性质在偏爱反-5- exo-dig环化途径或6 -endo-dig模式中的作用。在2-乙炔基苯甲酸的碘环化的情况下，在EmimEtSO 4和Mor 1,2 N（CN）2溶剂中均仅观察到5-

  DOI：

  10.1039/c7ob00962c