Cyano-2-(2-oxapent-4-enyl)naphthalene | 183657-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Cyano-2-(2-oxapent-4-enyl)naphthalene
• 英文别名: allyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether；2-{[(Prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}naphthalene-1-carbonitrile；2-(prop-2-enoxymethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 183657-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VOOBCUAMSKMQTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyano-2-(2-oxapent-4-enyl)naphthalene 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到11-Oxatetracyclo[7.5.1.02,7.013,15]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在Eu（III）盐存在下1-氰基-2-（2-氧杂-4-烯基）萘的区域选择性分子内光环加成反应

  摘要：

  在Eu（hfc）3存在下辐射1-氰基-2-（2-oxa-4-烯基）萘可选择性地在萘环上的1,2-位提供（2π+2π）分子内光环加合物。描述了该光反应中的盐和溶剂作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01775-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Cyano-2-(2-oxapent-4-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents

  摘要：

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15068

文献信息

• Intramolecular Photocycloaddition of 2-(2-Alkenyloxymethyl)naphthalene-1-carbonitriles Using Glass-Made Microreactors
  作者：Hirofumi Mukae、Hajime Maeda、Satoshi Nashihara、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1246/bcsj.80.1157

  日期：2007.6.15

  Intramolecular [2+2] and [2+3] photocycloadditions of 2-(2-alkenyloxymethyl)naphthalene-1-carbonitriles and their photocycloreversion using glass-made microreactors were investigated in comparison with photoreactions under conventional batch conditions. Both the efficiency and regioselectivity were improved by use of glass-made microreactors. These results can be explained by thorough absorption of light and outflow of primary product from the reaction system.

  研究了2-(2-烯基氧甲基)萘-1-氰基的分子内[2+2]和[2+3]光环加成及其在玻璃微反应器中的光环逆反应，并与传统批量反应条件下的光反应进行了比较。使用玻璃微反应器提高了反应的效率和区域选择性。这些结果可以通过对光的充分吸收以及主要产物从反应系统中的流出进行解释。
• One-Step Synthesis of Benzotetra- and Benzopentacyclic Compounds through Intramolecular [2+3] Photocycloaddition of Alkenes to Naphthalene
  作者：Hirofumi Mukae、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200602553

  日期：2006.10.6
• Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents
  作者：Kazuhiko Mizuno、Yasuharu Yoshimi、Shin-ichi Konishi、Hajime Maeda

  DOI：10.1055/s-2001-15068

  日期：——

  Irradiation of 2,3-dimethylbut-2-enyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether in the presence of Eu(hfc)3 in benzene site-selectively afforded the (2π + 2π) intramolecular photocycloadduct at the 1,2-position on the naphthalene ring. On the other hand, allyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether in the presence of Mg(ClO4)2 in acetonitrile gave the photocycloadduct at the 3,4-position as a sole product.

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。
• Regioselective intramolecular photocycloaddition of 1-cyano-2-(2-oxa-4-alkenyl)naphthalenes in the presence of Eu(III) salt
  作者：Kazuhiko Mizuno、Shin-ichi Konishi、Toshikazu Takata、Hiroo Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01775-3

  日期：1996.10

  Irradiation of 1-cyano-2-(2-oxa-4-alkenyl)naphthalenes in the presence of Eu(hfc)3 regioselectively afforded (2π+2π) intramolecular photocycloadducts at 1,2-position on the naphthalene ring in good yields. The salt and solvent effects in this photoreaction are described.

  在Eu（hfc）3存在下辐射1-氰基-2-（2-oxa-4-烯基）萘可选择性地在萘环上的1,2-位提供（2π+2π）分子内光环加合物。描述了该光反应中的盐和溶剂作用。