methyl (Z)-9-acetyloxy-10-nitrooctadec-12-enoate | 1235872-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-9-acetyloxy-10-nitrooctadec-12-enoate
• CAS: 1235872-49-7
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆
• 分子量: 399.528
• InChiKey: AGNKAZVCYJKTEW-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-9-acetyloxy-10-nitrooctadec-12-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72 mg的产率得到methyl (9E,12Z)-10-nitrooctadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的PPAR-γ激动剂10-硝基亚油酸

  摘要：

  天然存在的PPAR-γ配体10-nitrooctadeca-9（E），12（Z）-二烯二酸（10-硝基亚油酸）（2a）被制备为单一的区域和几何异构体，在实际的八步过程中会聚顺序。合成路线的特征是在关键的碳-碳键形成步骤中，9-氧代壬酸甲酯（3）与1-nitronon-3（Z）-烯（4）之间发生硝基羟醛反应。报道了在配体结合测定中2a（及其甲酯9）与PPAR-γ结合的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1007493
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-9-hydroxy-10-nitrooctadec-12-enoate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (Z)-9-acetyloxy-10-nitrooctadec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的PPAR-γ激动剂10-硝基亚油酸

  摘要：

  天然存在的PPAR-γ配体10-nitrooctadeca-9（E），12（Z）-二烯二酸（10-硝基亚油酸）（2a）被制备为单一的区域和几何异构体，在实际的八步过程中会聚顺序。合成路线的特征是在关键的碳-碳键形成步骤中，9-氧代壬酸甲酯（3）与1-nitronon-3（Z）-烯（4）之间发生硝基羟醛反应。报道了在配体结合测定中2a（及其甲酯9）与PPAR-γ结合的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1007493