ethyl (3R,4S)-4-amino-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpentanoate | 145293-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4S)-4-amino-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 145293-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 273.28
• InChiKey: SAOAPEPGKZFIJW-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4S)-4-amino-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpentanoate 在 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 {(S)-1-[(S)-2-((1S,2R)-1-Benzyl-3,3-difluoro-2-hydroxy-3-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl human heart chymase inhibitors. 1. Synthesis and inhibitory activity of difluoromethylene ketone derivatives bearing P′ binding subsites

  摘要：

  Peptidyl difluoromethylene ketone derivatives were designed to take advantage of probable additional interactions with the S' subsite of human heart chymase. They showed potent inhibitory activities against human heart chymase and were more efficient than bovine chymotrypsin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00131-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-4(S)-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-2,2-difluoro-3(R)-hydroxypentanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl (3R,4S)-4-amino-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl human heart chymase inhibitors. 1. Synthesis and inhibitory activity of difluoromethylene ketone derivatives bearing P′ binding subsites

  摘要：

  Peptidyl difluoromethylene ketone derivatives were designed to take advantage of probable additional interactions with the S' subsite of human heart chymase. They showed potent inhibitory activities against human heart chymase and were more efficient than bovine chymotrypsin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00131-0

文献信息

• Intermediates for preparing retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0997459A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  An intermediate of the formula: and an intermediate of the formula: or an acid addition salt thereof.

  公式的中间体： 和 式的中间体 或其酸加成盐。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0402646B1

  公开（公告）日：1998-07-22
• US5142056A
  申请人：——

  公开号：US5142056A

  公开（公告）日：1992-08-25
• US5354866A
  申请人：——

  公开号：US5354866A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US5541334A
  申请人：——

  公开号：US5541334A

  公开（公告）日：1996-07-30