2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazoline-4(H)-5-thione | 163126-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazoline-4(H)-5-thione
• 英文别名: 2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-oxadiazoline-4(H)-5-thione；5-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 163126-26-9
• 化学式: C₇H₆N₄O₃S
• 分子量: 226.216
• InChiKey: JDBGXHYYBGYXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazoline-4(H)-5-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-5-ethylthio-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1,3,4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯的合成†

  摘要：

  从容易获得的4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（1），取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1制备了（3，4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯。1与重氮甲烷的反应得到1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（2）。化合物2与水合肼反应，得到相应的酰肼3。的反应3与甲酸，得到1-（1-甲基-4-硝基-2-羧基）-2-（甲酰基）肼（7）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物6，产率为40％。化合物7的反应与五氧化二磷一起提供化合物9。在三乙胺存在下，化合物3与1,1'-羧基咪唑反应，生成2-（1-甲基-4-硝基-2-吡咯基）-1,3,4-恶二唑啉-4（H）-5-one（11）。将化合物3与溴化氰在甲醇中回流，得到化合物12。化合物13可通过化合物3与二硫化碳在碱性介质中反应获得。化合物13的烷基化得到相应的烷硫基衍生物14。1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320121
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-甲基-4-硝基吡咯-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 亚硝酸 、 硫脲 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-thiadiazoline-4(H)-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Shafiee, Abbas; Firoozi, Faranak; Javidnia, Katayoon, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 471 - 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of substituted 1-methyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-nitropyrroles and 1-methyl-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-nitropyrroles
  作者：F. Firoozi、K. Javidnia、M. Kamali、A. Fooladi、A. Foroumadi、A. Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570320121

  日期：1995.1

  latter with phosphorus pentasulfide in xylene yielded compound 6 in 40% yield. Reaction of compound 7 with phosphorus pentoxide afforded compound 9. Reaction of compound 3 with 1,1′-carboxyldiimidazole in the presence of triethylamine yielded 2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-oxadiazoline-4(H)-5-one (11). Refluxing compound 3 with cyanogen bromide in methanol gave compound 12. Compound 13 could be

  从容易获得的4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（1），取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1制备了（3，4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯。1与重氮甲烷的反应得到1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（2）。化合物2与水合肼反应，得到相应的酰肼3。的反应3与甲酸，得到1-（1-甲基-4-硝基-2-羧基）-2-（甲酰基）肼（7）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物6，产率为40％。化合物7的反应与五氧化二磷一起提供化合物9。在三乙胺存在下，化合物3与1,1'-羧基咪唑反应，生成2-（1-甲基-4-硝基-2-吡咯基）-1,3,4-恶二唑啉-4（H）-5-one（11）。将化合物3与溴化氰在甲醇中回流，得到化合物12。化合物13可通过化合物3与二硫化碳在碱性介质中反应获得。化合物13的烷基化得到相应的烷硫基衍生物14。1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸的
• Shafiee, Abbas; Firoozi, Faranak; Javidnia, Katayoon, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 471 - 472
  作者：Shafiee, Abbas、Firoozi, Faranak、Javidnia, Katayoon、Kamali, Maryam、Fooladi, Atoosa、Froomadi, Alireza

  DOI：——

  日期：——