3'-O-acetyl-2,5'-anhydro-2'-O-triflyluridine | 115259-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-O-acetyl-2,5'-anhydro-2'-O-triflyluridine
• 英文别名: [(1R,10R,11R,12R)-5-oxo-12-(trifluoromethylsulfonyloxy)-8,13-dioxa-2,6-diazatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-3,6-dien-11-yl] acetate
• CAS: 115259-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₈S
• 分子量: 400.289
• InChiKey: HMFXLIBVDAOZJO-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2,5'-anhydro-2'-O-triflyluridine 生成 2,2'-anhydro-1-(3-O-acetyl-5-O-formyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;WATANABE, KYOICHI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4494-4497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2,5'-anhydrouridine 生成 3'-O-acetyl-2,5'-anhydro-2'-O-triflyluridine
  参考文献：
  名称：

  PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;WATANABE, KYOICHI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4494-4497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides. CXLIII. Synthesis of 5'-deoxy-5'-substituted-2,2'-anhydro-1-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)uracils. A new 2,5'- to 2,2'-anhydro-nucleoside transformation. Studies directed toward the synthesis of 2'-deoxy-2'-substituted arabino nucleosides.
  作者：KRZYSZTOF W. PANKIEWICZ、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.35.4494

  日期：——

  Treatment of 2, 5'-anhydro-3'-O-acetyl-2'-Ο-triflyluridine with a nucleophile such as NaOAc, NaN3, LiCl or LiBr, did not afford the 2'-substituted 2, 5'-anhydro-arabinosyluracil, but gave 2, 2'-anhydro-1- (5-substituted-β-D-arabinofuranosyl) uracil instead.

  使用NaOAc、NaN3、LiCl或LiBr等亲核试剂处理2,5'-脱水-3'-O-乙酰-2'-O-三氟甲磺酰尿苷，并未得到2'-取代的2,5'-脱水阿糖呋喃尿嘧啶，而是生成了2,2'-脱水-1-(5-取代-β-D-阿糖呋喃糖基)尿嘧啶。