1,4-dibromo-2,5-bis((2-octyldodecyl)oxy)benzene | 1017535-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-bis((2-octyldodecyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2,5-bis(2-octyldodecoxy)benzene
• CAS: 1017535-66-8
• 化学式: C₄₆H₈₄Br₂O₂
• 分子量: 828.98
• InChiKey: DVZHLVOMKQZSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis((2-octyldodecyl)oxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 1,4-diethynyl-2,5-bis((2-octyldodecyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于全碳供体-受体共聚物的电子受体

  摘要：

  所述的Sonogashira交叉偶联聚合二溴化环戊二烯并[的喜]醋蒽烯和diethynylfluorene衍生物产生仅由环戊稠合多环芳香族烃构成的供体-受体共聚物。所得聚合物显示出低带隙（<1.5 eV），双吸收带和电子接受行为，如通过聚（3-己基噻吩）的荧光猝灭所证明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206145
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis((2-octyldodecyl)oxy)benzene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91.6%的产率得到1,4-dibromo-2,5-bis((2-octyldodecyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于全碳供体-受体共聚物的电子受体

  摘要：

  所述的Sonogashira交叉偶联聚合二溴化环戊二烯并[的喜]醋蒽烯和diethynylfluorene衍生物产生仅由环戊稠合多环芳香族烃构成的供体-受体共聚物。所得聚合物显示出低带隙（<1.5 eV），双吸收带和电子接受行为，如通过聚（3-己基噻吩）的荧光猝灭所证明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206145

文献信息

• [EN] CYANO-DERIVATIZED OLIGONOPHENYLACETYLENE-BASED FLUORESCENT SMALL MOLECULES SUITABLE FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE APPLICATIONS AND THEIR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE APPLICATIONS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES FLUORESCENTES À BASE D'OLIGONOPHÉNYLACÉTYLÈNE CYANO-DÉRIVATISÉES APPROPRIÉES POUR UNE UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：TUBITAK

  公开号：WO2019234563A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to the synthesis of oligonophenylacetylene-based fluorescent π-conjugated small molecules, which are derivatized with group or groups of cyano (-CN) and have the ability to emit light with very sharp emission peaks at different wavelengths and relates to their use in organic light emitting diodes (OLEDs) as light-emitting active layers.

  本发明涉及合成基于寡苯乙炔的荧光π-共轭小分子，其经过氰基(-CN)或氰基组合物衍生化，并具有在不同波长处发射非常尖锐的发射峰的能力，并涉及它们在有机发光二极管(OLEDs)中作为发光活性层的使用。
• Fluorinated Thiophene-Based Synthons: Polymerization of 1,4-Dialkoxybenzene and Fluorinated Dithieno-2,1,3-benzothiadiazole by Direct Heteroarylation
  作者：Carl Roy、Thomas Bura、Serge Beaupré、Marc-André Légaré、Jon-Paul Sun、Ian G. Hill、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b00905

  日期：2017.6.27

  based copolymers. We report here an efficient way to synthesize and purify new mono-fluorinated thiophene derivatives for the synthesis of fluorinated dithienobenzothiadiazole (DTBT) comonomers. It was observed that the reactivity and regioselectivity of the direct (hetero)arylation polymerization (DHAP) were modified upon the amount and the positioning of the fluorine atoms on the DTBT moiety. Indeed

  沿着共轭聚合物主链掺入氟原子是一种有效的策略，可调节基于施主-受主的共聚物的电光性能。我们在这里报告了一种有效的合成和纯化新的单氟化噻吩衍生物的方法，用于合成氟化二噻吩并苯并噻二唑（DTBT）共聚单体。观察到直接（杂）芳基化聚合（DHAP）的反应性和区域选择性根据DTBT部分上氟原子的量和位置而改变。实际上，聚合时间从66小时（对于非氟化的DTBT，M1）变为仅11分钟（对于四氟化的DTBT，M2））。除增强反应性外，DTBT部分侧翼噻吩的氟化程度还调节了电光性能，降低了带隙并稳定了电离能级。实际上，P1（具有非氟化的侧基噻吩）的带隙为1.73 eV，电离能（IE）为4.96 eV，而P4的带隙为1.65 eV，IE为5.20 eV （氟原子朝向1,4-烷氧基亚苯基部分）。
• Transforming the molecular orientation of crystalline lamellae by the degree of multi-fluorination within D–A copolymers and its effect on photovoltaic performance
  作者：Jianhong Gao、Wei Wang、Yanqi Hu、Chun Zhan、Shengqiang Xiao、Xinhui Lu、Wei You

  DOI：10.1039/c8tc03872d

  日期：——

  Besides lowering the HOMO energy level of polymer donors to promote higher open circuit voltages (Voc) of polymer solar cells, fluorination of their conjugated backbones has been widely demonstrated to improve the overall device performance as well by inducing face-on orientated polymer crystalline lamellae, which is profitable for vertical charge transport. Nevertheless, over-fluorination (up to 4

  除了降低聚合物供体的HOMO能级以促进聚合物太阳能电池更高的开路电压（V oc）以外，共轭主链的氟化还通过诱导面向面取向的聚合物晶体薄片而广泛改善了整体器件的性能。 ，这对于垂直电荷运输是有利可图的。但是，过度氟化（最多4个氟原子）会导致严重的溶解度降低和严重的偏析，从而导致PC 71 BM发生较大的相分离，进而导致电荷传输低且不平衡，从而使J sc恶化。，FF和整体PCE。因此，聚合物供体的多氟化对它们相互连接的光电和形态特性的潜在影响仍然无法实现。保证具有足够的溶解度，两种D–A共聚物，聚[（5,5'-（2,5-双（（2-辛基十二烷基）氧基）-1,4-亚苯基）双（4-氟噻吩-5,2-基）） - ALT - （（5-氟苯并[ c ^ ] [1,2,5]噻二唑）-4,7-二基）]（PDTBBT-3F）和聚[（5,5' - （2,5-二双（（2-辛基十二烷基）氧基）-1,4-亚苯基）双（4-氟噻吩-5
• A Templating Approach for Monodisperse Self-Assembled Organic Nanostructures
  作者：Steve R. Bull、Liam C. Palmer、Nathaniel J. Fry、Megan A. Greenfield、Benjamin W. Messmore、Thomas J. Meade、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/ja710749q

  日期：2008.3.1

  The precise structural control is known for self-assembly into closed spherical structures (e.g., micelles), but similar control of open structures is much more challenging. Inspired by natural tobacco mosaic virus, we present the use of a rigid-rod template to control the size of a one-dimensional self-assembly. We believe that this strategy is novel for organic self-assembly and should provide a general approach to controlling size and dimension.
• CYANO-DERIVATIZED OLIGONOPHENYLACETYLENE-BASED FLUORESCENT SMALL MOLECULES SUITABLE FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE APPLICATIONS AND THEIR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE APPLICATIONS
  申请人：Tubitak

  公开号：EP3802483A1

  公开（公告）日：2021-04-14