7-((4-bromophenyl)ethynyl)cyclohepta-1,3,5-triene | 1421374-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-((4-bromophenyl)ethynyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 1421374-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: NWQRZEZLKIJTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((4-bromophenyl)ethynyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(4-bromophenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  金用于生成和控制通气的Barbaralyl阳离子

  摘要：

  与具有两种身份的青蛙王子相比，异形的野蛮人阳离子以181400个简并形式的混合物形式存在，因此显得苍白。发现金催化的7-炔基环庚-1,3,5-三烯的环异构化是通过助熔的barbaralyl中间体进行的（参见方案）。可以通过选择金络合物来控制中间体向1或2取代的茚基的演化。

  DOI：

  10.1002/anie.201207682
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 tropylium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 以47%的产率得到7-((4-bromophenyl)ethynyl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  金用于生成和控制通气的Barbaralyl阳离子

  摘要：

  与具有两种身份的青蛙王子相比，异形的野蛮人阳离子以181400个简并形式的混合物形式存在，因此显得苍白。发现金催化的7-炔基环庚-1,3,5-三烯的环异构化是通过助熔的barbaralyl中间体进行的（参见方案）。可以通过选择金络合物来控制中间体向1或2取代的茚基的演化。

  DOI：

  10.1002/anie.201207682

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Cross-Coupling Rearrangements of Terminal Alkynes with Tropylium Tetrafluoroborate: Facile Access to Barbaralyl-Substituted Allenyl Acid Esters and 7-Alkynyl Cycloheptatrienes
  作者：Zhe Fan、Shao-Fei Ni、Jin-Yu Pang、Li-Ting Guo、Hao Yang、Ke Li、Cheng Ma、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02849

  日期：2022.3.4

  cycloisomerization process from the π-alkyne–Cu(I) complex to afford the copper carbene intermediate, followed by migratory insertion with the second terminal alkyne to afford the barbaralyl-substituted allenyl acid esters. In addition, we develop a mild and highly efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling protocol to synthesize 7-alkynyl cycloheptatrienes that has a broad functional group tolerance and is applicable

  在此，我们报告了一种通过末端炔烃和四氟硼酸鎓的 π-炔烃-Cu(I) 配合物的环异构化形成铜卡宾的新策略。机理研究和 DFT 计算表明，该反应从 π-炔烃-Cu(I) 络合物经历分子内环异构化过程，得到铜卡宾中间体，然后迁移插入第二个末端炔烃，得到巴巴拉基取代的烯丙酸酯。 . 此外，我们开发了一种温和高效的 Cu(I) 催化交叉偶联方案，用于合成具有广泛官能团耐受性的 7-炔基环庚三烯，适用于天然产物的后期功能化。