1,3-Benzenediol, 5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-, diacetate, (E)- | 33620-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-Benzenediol, 5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-, diacetate, (E)-
• 英文别名: Desoxy-rhapontigenin-diacetat
• CAS: 33620-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: IYJAGEWVJXNCKS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Benzenediol, 5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-, diacetate, (E)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 白藜芦醇-4'-甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过TRPA1受体脱敏合成白藜芦醇衍生物作为新的镇痛药

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.025
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 苄基三乙基氯化铵 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,3-Benzenediol, 5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-, diacetate, (E)-
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇甲氧基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  白藜芦醇是一种天然存在的二苯乙烯，具有许多有益的健康作用。各种研究证明了其多种生物学作用，包括抗氧化、抗炎和抗血小板特性，从而支持其心脏保护、神经保护和抗癌活性的潜力。然而，白藜芦醇的一个显着限制是其生物利用度较弱。为了克服这一挑战，多个研究小组研究了新型白藜芦醇衍生物的合成，以提高生物利用度和药理活性。然而，关于白藜芦醇衍生物对血小板功能影响的数据有限。因此，本研究的目的是合成白藜芦醇甲氧基衍生物并评价其抗血小板和抗增殖活性。利用从健康志愿者获得的富血小板血浆（PRP）来评估衍生物抑制血小板激活因子（PAF）、二磷酸腺苷（ADP）和凝血酶受体激活肽（TRAP）诱导的血小板聚集的能力。此外，还针对 PC-3 和 HCT116 细胞的增殖评估了衍生物的抗肿瘤活性。结果表明，与原始化合物相比，白藜芦醇的一些甲氧基衍生物表现出相当甚至更好的抗血小板活性。最有效的衍生物是 4'-甲氧基衍生物，它对

  DOI：

  10.3390/molecules28145547

文献信息

• Chaudhar, M.; Jain, G. K.; Sarin, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1163 - 1164
  作者：Chaudhar, M.、Jain, G. K.、Sarin, J. P.、Khanna, N. M.

  DOI：——

  日期：——