methyl 3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-chol-9(11)-en-24-oate | 27335-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-chol-9(11)-en-24-oate
• 英文别名: 3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-chol-9(11)-en-24-oic acid methyl ester；3α,7α-Diacetoxy-12-oxo-5β-chol-9(11)-en-24-saeure-methylester；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8S,10S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 27335-80-4
• 化学式: C₂₉H₄₂O₇
• 分子量: 502.648
• InChiKey: HOPKUOLIBKHYMH-XIHKVSERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-chol-9(11)-en-24-oate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3α-hydroxy-12-oxo-5β-chola-7,9(11)-dien-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。176.米特区。Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden

  摘要：

  Es wird ein einfacher，präparativergiebiger和allgemein anwendbarer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden beschrieben。Dieser和Auf solche Steroide anwendbar，死于Ring C凯恩·萨乌斯特·托芬奇（Sauerstoffunktion）的歌迷。因此，贝斯比尔·格伦根（Ausgehend vonΔ7 ; 22-3β-乙酰氧基-麦角二酰胺（“α”-二氢-麦角甾醇酯，VII））希尔夫·恩法赫尔（Hilfe einfacher）和übersichtlicherReaktionen（VII VIII IX XIII XIV dav- 22 - XV）。 3β-乙酰氧基-7,11-二酮-麦角ten（XVI）zu bereiten。在dieem中存在于der Stellung

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340654
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-chol-9(11)-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  罕见的天然胆汁酸的化学合成：鹅去氧胆酸和石胆酸的9α-羟基衍生物。

  摘要：

  已报道了鹅去氧胆酸和石胆酸的9α-羟基衍生物的化学合成。为了起始鹅去氧胆酸的9α-羟基衍生物的合成，使用了胆酸。为了合成石胆酸的9α-羟基衍生物，使用了脱氧胆酸。涉及的主要反应是（1）使用原位生成的由LiAlH4和AlCl3制备的一氯代烷烃（AlH2Cl）对共轭的12-氧代-Delta9（11）-衍生物进行脱羰;（2）使用m进行脱氧的Delta9（11）-烯的环氧化-氯过苯甲酸被4,4'-硫代双-（6-叔丁基-3-甲基苯酚）催化，（3）随后用AlH2Cl对Delta9（11）-烯进行Markovnikov9α-羟基化反应，以及（4）选择性氧化生成的3alpha，9alpha，24-triol和3alpha，7alpha中C-24处的伯羟基 在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基（TEMPO）和次氯酸钠（NaOCl）存在下，使用亚氯酸钠（NaClO2）将9alpha，24-四元醇转化为相应的C-24羧酸。报道了1

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00247

文献信息

• A new steroid aromatization rearrangement involving inversion of sidechain configuration
  作者：J. Meney、Young-ho Kim、R. Stevenson、T.N. Margulis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99371-8

  日期：——

  The bile acid, cholic acid, has been transformed into 3α-hydroxy-12-methyl-18-nor-5β, 17α-chola-8,11,13-trien-24-oic acid. The constitution of this novel type of steroid (benzenoid C-ring with 17α-sidechain) has been supported by chemical degradation, and confirmed by crystal structure analysis of the methyl ester iodoacetate derivative.

  胆汁酸胆酸已被转化为3α-羟基-12-甲基-18-nor-5β，17α-胆固醇-8,11,13-三烯-24-oic酸。这种新型类固醇（具有17α侧链的苯环C环）的结构已通过化学降解得到支持，并通过碘代乙酸甲酯甲酯衍生物的晶体结构分析得到了证实。
• Hoffmeister,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2369 - 2375
  作者：Hoffmeister,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mickova, Ruzena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1239 - 1243
  作者：Mickova, Ruzena

  DOI：——

  日期：——
• The Conversion of Cholic Acid into 3α-Hydroxy-12-keto-Δ⁹⁽¹¹⁾-cholenic Acid
  作者：Louis F. Fieser、Srinivasa Rajagopalan、Evelyn Wilson、Max Tishler

  DOI：10.1021/ja01153a024

  日期：1951.9
• Über Steroide und Sexualhormone. 176. Mitteilung. Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden
  作者：H. Heusser、K. Eichenberger、P. Kurath、H. R. Dällenbach、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19510340654

  日期：——

  Es wird ein einfacher, präparativ ergiebiger und allgemein anwendbarer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden beschrieben. Dieser ist auch auf solche Steroide anwendbar, die im Ring C keine Sauerstoffunktion vorgebildet enthalten. So ist es zum Beispiel gelungen, ausgehend von Δ7;22-3β-Acetoxy-ergostadien („α”-Dihydro-ergosterinacetat, VII) mit Hilfe einfacher und übersichtlicher Reaktionen (VII VIII

  Es wird ein einfacher，präparativergiebiger和allgemein anwendbarer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden beschrieben。Dieser和Auf solche Steroide anwendbar，死于Ring C凯恩·萨乌斯特·托芬奇（Sauerstoffunktion）的歌迷。因此，贝斯比尔·格伦根（Ausgehend vonΔ7 ; 22-3β-乙酰氧基-麦角二酰胺（“α”-二氢-麦角甾醇酯，VII））希尔夫·恩法赫尔（Hilfe einfacher）和übersichtlicherReaktionen（VII VIII IX XIII XIV dav- 22 - XV）。 3β-乙酰氧基-7,11-二酮-麦角ten（XVI）zu bereiten。在dieem中存在于der Stellung