2,2,2-trichloro-N-[1-(1-naphthalenyl)allyl]acetamide | 1186139-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-[1-(1-naphthalenyl)allyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-(naphth-1-yl)-allyl]-2,2,2-trichloracetamide；N-[1-(Napht-1-yl)-allyl]-2,2,2-trichloracetamide；2,2,2-trichloro-N-(1-naphthalen-1-ylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 1186139-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 328.625
• InChiKey: HCFBVLCCAKDAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[1-(1-naphthalenyl)allyl]acetamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(1-naphthalenyl)-prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CHIRAL STATIONARY PHASES FOR CHROMATOGRAPHY BASED ON AROMATIC ALLYL AMINES
  [FR] NOUVELLES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES POUR CHROMATOGRAPHIE À BASE D'AMINES D'ALLYLE AROMATIQUES

  摘要：

  基于手性选择剂共价结合在固体支持上的新手性固定相（CSPs）已经制备。手性选择剂是从对映异构纯芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸中获得的，然后通过烯丙基双键连接到支持表面。这样获得的材料可以用于拆分混合物或对映富集化合物的手性分离。这些手性固定相可以作为色谱柱中的填料，通过高效液相色谱在分析和制备尺度上对萘普生类药物和其他类似的非甾体类抗炎药物（NSAID）进行对映异构体分离。

  公开号：

  WO2009109792A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-naphthyl)prop-2-en-1-ol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2,2,2-trichloro-N-[1-(1-naphthalenyl)allyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient enzymatic approach to (S)-1-aryl-allylamines

  摘要：

  A range of 1-aryl-allylamines were prepared in moderate to excellent enantioselectivity (ee 63.5%-> 99.9%) using lipase B from a Candida antarctica catalyzed resolution of racemic amines. This is the first time that CaLB has been used for the resolution of 1-aryl-allylamines. Racemic amines were prepared starting from aromatic aldehydes with a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the acyclic imidates as the key step followed by trichloroacetamidate hydrolysis. Aldehydes were converted into acrylic esters using Knoevenagel reaction. After reduction, the corresponding alcohols were used for the preparation of trichloroacetimidates, which were then used in an Overman rearrangement. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.004

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of (<i>S</i> )-<i>N</i> -(1-Aryl-allyl)-3,5-dinitrobenzamides and Their Elution Order on Brush-Type Chiral Stationary Phases
  作者：Anamarija Knežević、Jurica Novak、Gennaro Pescitelli、Vladimir Vinković

  DOI：10.1002/ejoc.201800346

  日期：2018.8.7

  (S‐DNBs) was prepared using enzymatic resolution and chiral chromatography. Enzymatic resolution of corresponding 1‐aryl‐allylamines using Candida antarctica lipase B (CaLB) was efficient for amines with no steric hindrance near the stereogenic center and S‐DNB amides were prepared by acylation of the obtained S‐amine. When steric effects interrupted enzymatic resolution, racemic DNB amides were resolved

  使用酶拆分和手性色谱法制备了一系列 10 种对映体纯 (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3, 5-二硝基苯甲酰胺 (S-DNB)。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CaLB) 对相应的 1-芳基烯丙胺进行酶促拆分对于在立体中心附近没有空间位阻的胺是有效的，并且通过酰化获得的 S-胺制备 S-DNB 酰胺。当空间效应中断酶促拆分时，使用我们实验室开发的刷式手性柱 (CSP-A) 拆分外消旋 DNB 酰胺。先前报道的 CaLB 在胺的动力学拆分中的行为被认为是确定绝对构型 (AC) 的起点。使用制备的 DNB 酰胺在 CSP-A 和商业 Whelk-O1 柱上的洗脱顺序并与（S）-胺酰化后获得的 DNB 酰胺进行比较，预计制备的 S-DNB 酰胺的 AC。实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与通过代表性化合物的构象分析和 ECD 计算获得的光谱之间的比较使我们能够验证制备的 DNB 酰胺的 AC。
• Chiral Stationary Phases For Chromatography Based On Aromatic Allyl Amines
  申请人：Vinkovic Vladimir

  公开号：US20110094966A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  New chiral stationary phases (CSPs) based on chiral selectors covalently bound on a solid support were prepared. Chiral selectors were obtained from enantiomerically pure aromatic amines and 3,5-dinitrobenzoic acid and then linked to the support surface through the allylic double bond. Such obtained materials allow enantioseparation of racemates or enantiomerically enriched compounds. These chiral stationary phases can be used as fillings in chromatographic columns for enantiomer separation of naproxen type drugs and other similar non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) by means of high performance liquid chromatography on both the analytical and preparative scale.

  制备了基于手性选择剂共价结合于固体支持上的新手性固定相（CSPs）。手性选择剂是由对映异构体纯的芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸制备的，然后通过烯丙基双键连接到支持表面上。这种材料可以对混合物或手性富集化合物进行对映异构体分离。这些手性固定相可以作为色谱柱填充物，在高效液相色谱分析和制备级别上用于萘普生类药物和其他类似非甾体抗炎药（NSAID）的对映体分离。
• Chiral stationary phases for chromatography based on aromatic allyl amines
  申请人：Rudjer Boskovic Institute

  公开号：US08202417B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  New chiral stationary phases (CSPs) based on chiral selectors covalently bound on a solid support were prepared. Chiral selectors were obtained from enantiomerically pure aromatic amines and 3,5-dinitrobenzoic acid and then linked to the support surface through the allylic double bond. Such obtained materials allow enantioseparation of racemates or enantiomerically enriched compounds. These chiral stationary phases can be used as fillings in chromatographic columns for enantiomer separation of naproxen type drugs and other similar non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) by means of high performance liquid chromatography on both the analytical and preparative scale.

  制备了基于手性选择剂共价结合在固体支撑上的新手性固定相（CSPs）。手性选择剂是从对映异构体纯的芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸中获得的，然后通过烯丙基双键连接到支撑表面上。这种材料可以对混合物或对映体富集化合物进行对映异构体分离。这些手性固定相可以作为填充物用于色谱柱，通过高效液相色谱在分析和制备尺度上对萘普生类药物和其他类似的非甾体抗炎药（NSAID）进行对映异构体分离。
• US8202417B2
  申请人：——

  公开号：US8202417B2

  公开（公告）日：2012-06-19