Tert-butyl 2-hydroxy-1-isobutyl-4-pentenylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-hydroxy-1-isobutyl-4-pentenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5R)-5-hydroxy-2-methyloct-7-en-4-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: KGNFKGYDULMDJQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-hydroxy-1-isobutyl-4-pentenylcarbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1R,2R)-(2-hydroxy-1-isobutyl-pent-4-enyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基系的闭环复分解反应合成详尽的立体异构的顺式-1,5烯二醇文库。

  摘要：

  [反应：参见文本]该报告描述了顺式1,5烯二醇模块1的所有16种立体异构体的平行合成。化合物1通过硅束缚的开环复分解反应从2衍生而来。这种立体多样化配体的文库提供了独特的方法来进行配体发现，该方法采用了构象空间的详尽搜索。

  DOI：

  10.1021/ol0159569
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 、 (+)-B-allyldiisopinocampheylborane 以 甲苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-hydroxy-1-isobutyl-4-pentenylcarbamate 、 tert-butyl N-[(4R,5S)-5-hydroxy-2-methyloct-7-en-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基系的闭环复分解反应合成详尽的立体异构的顺式-1,5烯二醇文库。

  摘要：

  [反应：参见文本]该报告描述了顺式1,5烯二醇模块1的所有16种立体异构体的平行合成。化合物1通过硅束缚的开环复分解反应从2衍生而来。这种立体多样化配体的文库提供了独特的方法来进行配体发现，该方法采用了构象空间的详尽搜索。

  DOI：

  10.1021/ol0159569

文献信息

• Structural Congeners of Izenamides Responsible for Cathepsin D Inhibition: Insights from Synthesis-Derived Elucidation
  作者：Hyun Su Kim、Hyejin Kong、Taewoo Kim、Changjin Lim、Seungbeom Lee、Seok-Ho Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.3390/md21050281

  日期：——

  structural congeners of natural izenamides A, B, and C (1–3) responsible for cathepsin D (CTSD) inhibition. Structurally modified izenamides were synthesized and biologically evaluated, and their biologically important core structures were identified. We confirmed that the natural statine (Sta) unit (3S,4S)-γ-amino-β-hydroxy acid is a requisite core structure of izenamides for inhibition of CTSD, which

  本研究旨在阐明负责组织蛋白酶 D (CTSD) 抑制的天然 izenamides A、B 和 C (1–3) 的结构同类物。合成了结构修饰的 izenamides 并对其进行了生物学评估，并确定了其生物学上重要的核心结构。我们证实天然的他汀 (Sta) 单元 (3S,4S)-γ-氨基-β-羟基酸是依那酰胺抑制 CTSD 所必需的核心结构，它与许多人类疾病的病理生理作用密切相关。有趣的是，掺入他汀的 izenamide C 变体 (7) 和 18-epi-izenamide B 变体 (8) 表现出比天然 izenamides 更有效的 CTSD 抑制活性。