Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
作者:Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama
DOI:10.1246/bcsj.60.2173
日期:1987.6
electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such
电生酸(EG酸)在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用;例如,描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极,在二氯甲烷中,使用衍生自高氯酸盐(如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2)的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行,得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。