(R)-6,7-Dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 100986-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6,7-Dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 100986-78-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇S
• 分子量: 449.525
• InChiKey: BPOBTWZFXJWSEP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,7-Dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-carnegine
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler缩合在异喹啉烷基类化合物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  多巴胺盐酸盐与（R）-（+）-甘油醛的反应有助于形成缩合产物，该缩合产物是异喹啉生物碱的对映选择性合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39850001318
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 1-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-6,7-Dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363