3-(imidazol-2-ylthio)-5-nitrophthalodinitrile | 159189-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(imidazol-2-ylthio)-5-nitrophthalodinitrile
• 英文别名: 3-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-5-nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 159189-33-0
• 化学式: C₁₁H₅N₅O₂S
• 分子量: 271.259
• InChiKey: JADKPFSYKAPTEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(imidazol-2-ylthio)-5-nitrophthalodinitrile 在 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(Imidazol-2-ylthio)-5-methylthiophthalodinitrile
  参考文献：
  名称：

  Azolyl thermochromic compounds

  摘要：

  披露了化合物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.12烷基、C.sub.1 -C.sub.12烷氧基、C.sub.5 -C.sub.8环烷基、C.sub.5 -C.sub.8环烷氧基、C.sub.5 -C.sub.8环烷硫基、C.sub.6 -C.sub.10芳基、C.sub.6 -C.sub.10芳氧基、C.sub.6 -C.sub.10芳硫基、硝基、卤素、氰基、--COOH、--COOR.sub.7、--NR.sub.8 R.sub.9或--CONR.sub.8 R.sub.9，其中R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.20烷基、C.sub.5 -C.sub.8非环烷基、苯基或苯基-C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sub.8和R.sub.9各自独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、苯基或苯基-C.sub.1 -C.sub.4烷基，X为氮或CR.sub.4，Y为氮或CR.sub.5，Z为氮或CR.sub.6，且R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6各自独立地为氢、直链或支链C.sub.1 -C.sub.12烷基或C.sub.6 -C.sub.10芳基，但若X为CR.sub.4、Y为CR.sub.5且Z为氮或CR.sub.6，或者若Y为CR.sub.5且Z为CR.sub.6且X为氮或CR.sub.4，则每对取代基R.sub.4和R.sub.5以及R.sub.5和R.sub.6形成一个基团--CH.dbd.C(R.sub.10)--C(R.sub.11).dbd.CH--或四亚甲基基团，其中R.sub.10和R.sub.11各自独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基或苯基-C.sub.1 -C.sub.4烷基。这些化合物适用于作为热信息记录系统中的活性组分，尤其适用于激光光学信息记录介质。

  公开号：

  US05481002A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dinitrophthalonitrile 、 potassium carbonate 、 2-巯基咪唑 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(imidazol-2-ylthio)-5-nitrophthalodinitrile
  参考文献：
  名称：

  Azolyl thermochromic compounds

  摘要：

  披露了化合物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.12烷基、C.sub.1 -C.sub.12烷氧基、C.sub.5 -C.sub.8环烷基、C.sub.5 -C.sub.8环烷氧基、C.sub.5 -C.sub.8环烷硫基、C.sub.6 -C.sub.10芳基、C.sub.6 -C.sub.10芳氧基、C.sub.6 -C.sub.10芳硫基、硝基、卤素、氰基、--COOH、--COOR.sub.7、--NR.sub.8 R.sub.9或--CONR.sub.8 R.sub.9，其中R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.20烷基、C.sub.5 -C.sub.8非环烷基、苯基或苯基-C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sub.8和R.sub.9各自独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、苯基或苯基-C.sub.1 -C.sub.4烷基，X为氮或CR.sub.4，Y为氮或CR.sub.5，Z为氮或CR.sub.6，且R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6各自独立地为氢、直链或支链C.sub.1 -C.sub.12烷基或C.sub.6 -C.sub.10芳基，但若X为CR.sub.4、Y为CR.sub.5且Z为氮或CR.sub.6，或者若Y为CR.sub.5且Z为CR.sub.6且X为氮或CR.sub.4，则每对取代基R.sub.4和R.sub.5以及R.sub.5和R.sub.6形成一个基团--CH.dbd.C(R.sub.10)--C(R.sub.11).dbd.CH--或四亚甲基基团，其中R.sub.10和R.sub.11各自独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基或苯基-C.sub.1 -C.sub.4烷基。这些化合物适用于作为热信息记录系统中的活性组分，尤其适用于激光光学信息记录介质。

  公开号：

  US05481002A1

文献信息

• Thermochrome Verbindungen deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0613889A2

  公开（公告）日：1994-09-07

  Es werden Verbindungen der Formeln in welchen R₁, R₂ und R₃ unabhängig voneinander je Wasserstoff, eine C₁-C₁₂-Alkylgruppe, eine C₁-C₁₂-Alkoxygruppe, eine C₁-C₁₂-Alkylthiogruppe, eine C₅-C₈-Cycloalkylgruppe, eine C₅-C₈-Cycloalkoxygruppe, eine C₅-C₈-Cycloalkylthiogruppe, eine C₆-C₁₀-Arylgruppe, eine C₆-C₁₀-Aryloxygruppe, eine C₆-C₁₀ -Arylthiogruppe, Nitro, Halogen, Cyano, -COOH, -COOR₇, -NR₈R₉ oder -CONR₈R₉ bedeuten, wobei R₇ C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl bedeutet, und R₈ und R₉ unabhängig voneinander je Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl darstellen, X Stickstoff oder CR₄, Y Stickstoff oder CR₅ und Z Stickstoff oder CR₆ bedeuten, wobei R₄, R₅ und R₆ unabhängig voneinander je Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C₁-C₁₂-Alkylgruppe oder eine C₆-C₁₀ -Arylgruppe bedeuten und wobei, wenn X CR₄ und Y CR₅ bedeuten und Z für Stickstoff oder CR₆ steht, oder wenn Y CR₅ und Z CR₆ bedeuten und X für Stickstoff oder CR₄ steht, R₄ und R₅ bzw. R₅ und R₆ jeweils zusammen auch eine Gruppe -CH=C(R₁₀)-C(R₁₁)=CH- oder eine Tetramethylengruppe bilden, in welcher R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl darstellen, offenbart. Die Verbindungen eignen sich als Aktivbestandteile in thermischen Informationsaufzeichnungsverfahren, besonders für laseroptische Informationsspeicher.

  公式的连接 其中R₁、R₂和R₃各自独立地为氢、C₁-C₁₂-烷基、C₁-C₁₂-烷氧基一个 C₁-C₁-C₁₂- 烷硫基、一个 C₅-C₈-Cycloalkyl 基、一个 C₅-C₈-C₈-Cycloalkoxy 基、一个 C₅-C₈-C₈-Cycloalkylthio 基、C₆-C₁₀芳基、C₆-C₁₀芳氧基、C₆-C₁₀芳硫基、硝基、卤素、氰基、-COOH、-COOR₇、-NR₈R₉或-CONR₈R₉，其中 R₇ 是 C₁-C₂₀-烷基、C₅-C₈-环烷基、苯基或苯基-C₁-C₄-烷基、和 R₈ 和 R₉ 相互独立地各自为氢、C₁-C₈-烷基、苯基或苯基-C₁-C₄-烷基，X 为氮或 CR₄，Y 为氮或 CR₅，Z 为氮或 CR₆，其中 R₄、R₅ 和 R₆ 相互独立地各自为氢、直链或支链 C₁-C₁-C₁₂ 烷基或 C₆-C₁₀ 芳基，且其中当 X 为 CR₄ 而 Y 为 CR₅ 且 Z 为氮或 CR₆ 时，或当 Y 为 CR₅ 而 Z 为 CR₆ 且 X 为氮或 CR₄ 时，R₄ 和 R₅ 或R₅和R₆一起还形成一个基团-CH=C(R₁₀)-C(R₁₁)=CH-或一个四亚甲基、其中 R₁₀和 R₁₁₁ 相互独立地代表氢、C₁-C₆-烷基、苯基或苯基-C₁-C₄-烷基。这些化合物适用于热信息记录过程中的活性成分，尤其适用于激光-光学信息存储。
• US5481002A
  申请人：——

  公开号：US5481002A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US5583223A
  申请人：——

  公开号：US5583223A

  公开（公告）日：1996-12-10
• Azolyl thermochromic compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05481002A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  There are disclosed compounds ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are each independently of one another hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.12 alkoxy group, a C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl group, a C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkoxy group, a C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkylthio group, a C.sub.6 -C.sub.10 aryl group, a C.sub.6 -C.sub.10 aryloxy group, a C.sub.6 -C.sub.10 arylthio group, nitro, halogen, cyano, --COOH, --COOR.sub.7, --NR.sub.8 R.sub.9 or --CONR.sub.8 R.sub.9, where R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.5 -C.sub.8 acycloalkyl, phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and R.sub.8 and R.sub.9 are each independently of the other hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, X is nitrogen or CR.sub.4, Y is nitrogen or CR.sub.5 and Z is nitrogen or CR.sub.6, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are each independently of one another hydrogen, a straight-chain or branched C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group or a C.sub.6 -C.sub.10 aryl group, with the proviso that, if X is CR.sub.4 and Y is CR.sub.5 and Z is nitrogen or CR.sub.6, or if Y is CR.sub.5 and Z is CR.sub.6 and X is nitrogen or CR.sub.4, then each pair of substituents R.sub.4 and R.sub.5 and R.sub.5 and R.sub.6 form a group --CH.dbd.C(R.sub.10)--C(R.sub.11).dbd.CH-- or a tetramethylene group, wherein R.sub.10 and R.sub.11 are each independently of the other hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. The compounds are suitable for use as active components in thermal information recording systems, especially for laser-optical information recording media.

  披露了化合物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.12烷基、C.sub.1 -C.sub.12烷氧基、C.sub.5 -C.sub.8环烷基、C.sub.5 -C.sub.8环烷氧基、C.sub.5 -C.sub.8环烷硫基、C.sub.6 -C.sub.10芳基、C.sub.6 -C.sub.10芳氧基、C.sub.6 -C.sub.10芳硫基、硝基、卤素、氰基、--COOH、--COOR.sub.7、--NR.sub.8 R.sub.9或--CONR.sub.8 R.sub.9，其中R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.20烷基、C.sub.5 -C.sub.8非环烷基、苯基或苯基-C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sub.8和R.sub.9各自独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、苯基或苯基-C.sub.1 -C.sub.4烷基，X为氮或CR.sub.4，Y为氮或CR.sub.5，Z为氮或CR.sub.6，且R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6各自独立地为氢、直链或支链C.sub.1 -C.sub.12烷基或C.sub.6 -C.sub.10芳基，但若X为CR.sub.4、Y为CR.sub.5且Z为氮或CR.sub.6，或者若Y为CR.sub.5且Z为CR.sub.6且X为氮或CR.sub.4，则每对取代基R.sub.4和R.sub.5以及R.sub.5和R.sub.6形成一个基团--CH.dbd.C(R.sub.10)--C(R.sub.11).dbd.CH--或四亚甲基基团，其中R.sub.10和R.sub.11各自独立地为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基或苯基-C.sub.1 -C.sub.4烷基。这些化合物适用于作为热信息记录系统中的活性组分，尤其适用于激光光学信息记录介质。