(Z)-(2S,5S,8S,13S)-2-Allyl-13-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoylamino)-propionylamino]-3,6,14-trioxo-5-[(trityl-carbamoyl)-methyl]-1,4,7-triaza-cyclotetradec-10-ene-8-carboxylic acid methyl ester | 847145-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(2S,5S,8S,13S)-2-Allyl-13-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoylamino)-propionylamino]-3,6,14-trioxo-5-[(trityl-carbamoyl)-methyl]-1,4,7-triaza-cyclotetradec-10-ene-8-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 847145-91-9
• 化学式: C₅₀H₆₁N₇O₁₀
• 分子量: 920.075
• InChiKey: SWCXJFFWYRTQLX-WXKHGMHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  239.23
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,5S,8S,13S)-2-Allyl-13-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoylamino)-propionylamino]-3,6,14-trioxo-5-[(trityl-carbamoyl)-methyl]-1,4,7-triaza-cyclotetradec-10-ene-8-carboxylic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分步和预组织诱导的通过闭环复分解合成的交叉烯烃桥联的乳链菌肽Z DE环模拟物。

  摘要：

  本文描述了两种方法合成乳链菌肽Z DE片段的硫醚环系统的交叉烯烃桥联模拟物。第一种方法包括分步进行的全合成，其特征是在固体支持物上进行交叉复分解和大内酰胺化，然后在溶液中进行闭环复分解。通过该途径，以7％的总产率获得标题化合物（16个反应步骤平均85％）。在第二种方法中，对线性前体肽进行闭环复分解，并以高达95％的产率获得了具有正确侧链连接模式的双环肽。DE环的双环交叉烯烃桥接模拟物的优选形成表明线性前体肽的有利的预组织。

  DOI：

  10.1039/b618085j
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Asn(Trt)-OSu 、 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-azidopropanoate 、 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate 、 Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 以11%的产率得到(Z)-(2S,5S,8S,13S)-2-Allyl-13-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoylamino)-propionylamino]-3,6,14-trioxo-5-[(trityl-carbamoyl)-methyl]-1,4,7-triaza-cyclotetradec-10-ene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分步和预组织诱导的通过闭环复分解合成的交叉烯烃桥联的乳链菌肽Z DE环模拟物。

  摘要：

  本文描述了两种方法合成乳链菌肽Z DE片段的硫醚环系统的交叉烯烃桥联模拟物。第一种方法包括分步进行的全合成，其特征是在固体支持物上进行交叉复分解和大内酰胺化，然后在溶液中进行闭环复分解。通过该途径，以7％的总产率获得标题化合物（16个反应步骤平均85％）。在第二种方法中，对线性前体肽进行闭环复分解，并以高达95％的产率获得了具有正确侧链连接模式的双环肽。DE环的双环交叉烯烃桥接模拟物的优选形成表明线性前体肽的有利的预组织。

  DOI：

  10.1039/b618085j

文献信息

• Pre-organization induced synthesis of a crossed alkene-bridged nisin Z DE-ring mimic by ring-closing metathesis
  作者：Nourdin Ghalit、Dirk T. S. Rijkers、Johan Kemmink、Cees Versluis、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b415555f

  日期：——

  An alkene-bridged mimic of the complex DE-bisthioether-ring system of the antibiotic nisin was prepared in one step from the linear precursor.

  一步法合成了一种烯烃桥接的仿生抗生素nisin复合物DE-双硫醚环系统的模拟物，该模拟物源自线性前体。