(2R)-2-(dibenzylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanal | 400009-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(dibenzylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanal
• CAS: 400009-27-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: HPXPKEXZSVJIDA-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(dibenzylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanal 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3S,4R)-benzyloxy-4-N,N-dibenzylamino-3-hydroxy-5-(4'-methoxy-phenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种基于醛醇的合成抗生素茴香霉素的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一种新的合成抗生素茴香霉素的方法依赖于关键的醛醇脱位。乙醇酸羟醛酸酯偶联以75％的收率和＞ 95％的非对映选择性进行，这使得13步合成以35％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/ol017016u
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-(dibenzylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  一种基于醛醇的合成抗生素茴香霉素的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一种新的合成抗生素茴香霉素的方法依赖于关键的醛醇脱位。乙醇酸羟醛酸酯偶联以75％的收率和＞ 95％的非对映选择性进行，这使得13步合成以35％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/ol017016u

文献信息

• Synthetic anisomycin analogues activating the JNK/SAPK1 and p38/SAPK2 pathways
  作者：Edward M. Rosser、Simon Morton、Kate S. Ashton、Philip Cohen、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/b311242j

  日期：——

  The synthesis of C(4)H and C(4)Me analogues of the JNK/p38 pathway activator anisomycin, based upon an aldol or Claisen construction of the C(3)–C(4) bond, has been demonstrated. The relative activation of the JNK/SAPK1 and p38/SAPK2 pathways in RAW macrophages by these analogues, and their synthetic precursors, has been assessed using immunoblot assays against phosphorylated c-Jun and MAPKAP-K2. These studies demonstrate that some of the synthetic C(4) analogues are also potent activators of these stress kinase pathways.

  基于 C(3)-C(4) 键的醛醇或克莱森结构，我们合成了 JNK/p38 通路激活剂安诺霉素的 C(4)H 和 C(4)Me 类似物。利用针对磷酸化 c-Jun 和 MAPKAP-K2 的免疫印迹分析法，评估了这些类似物及其合成前体对 RAW 巨噬细胞中 JNK/SAPK1 和 p38/SAPK2 通路的相对激活作用。这些研究表明，一些合成的 C(4) 类似物也是这些应激激酶通路的强效激活剂。
• An Aldol-Based Approach to the Synthesis of the Antibiotic Anisomycin
  作者：Alison N. Hulme、Edward M. Rosser

  DOI：10.1021/ol017016u

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] A new approach to the synthesis of the antibiotic anisomycin is reported that relies upon a key aldol disconnection. The glycolate aldol coupling proceeds in 75% yield and with >95% diastereoselectivity, which allows the 13-step synthesis to proceed in 35% overall yield.

  [反应：见正文]据报道，一种新的合成抗生素茴香霉素的方法依赖于关键的醛醇脱位。乙醇酸羟醛酸酯偶联以75％的收率和＞ 95％的非对映选择性进行，这使得13步合成以35％的总收率进行。