methyl 2-azido-2-methoxyacetate | 50917-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-2-methoxyacetate
• 英文别名: 2-Azido-2-methoxyessigsaeure-methylester；2-Azido-2-methoxyessigsaeuremethylester
• CAS: 50917-97-0
• 化学式: C₄H₇N₃O₃
• 分子量: 145.118
• InChiKey: JNKVFSFFZPJLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-methoxyacetate 以 苯 为溶剂， 生成 methyl α-methoxy glycinate
  参考文献：
  名称：

  Process for cephem synthesis

  摘要：

  头孢菌素抗生素的化学式为：##STR1## 通过将化学式为##STR2## 的甘氨酸衍生物与化学式为##STR3## 的噻嗪衍生物进行环加成反应而制得。

  公开号：

  US04086423A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲氧基乙酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl 2-azido-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Larvicidal Activity and Click Synthesis of 2-Alkoxyl-2-(1,2,3-Triazole-1- yl)Acetamide Library

  摘要：

  异质铜-炭催化点击合成在96孔聚丙烯过滤板中是一种高效的方法，通过简单的过滤，能快速生成足够纯的2-烷氧基-2-(1,2,3-三唑-1-基)乙酰胺衍生物库，并直接对产品进行对蚊子的杀幼活性检测。在此过程中，铜纳米颗粒散布在炭上，分别排列在每个96孔板上，使用移液枪传送试剂，并在恒温摇床中在温度控制条件下在24至72小时内完成点击反应。生物测试结果表明，目标化合物对蚊子具有极佳的杀幼活性。特别是化合物8[2,3]和8[7,1]在2µg.mL-1浓度下对蚊子的杀幼活性分别为100%和73%。

  DOI：

  10.2174/1386207311316060009

文献信息

• Cephalosporin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03962224A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Novel 7-azido-3-cephem compounds are prepared via .alpha.-amino-phosphonoacetate esters. The cephem compounds are intermediates for the preparation of novel and known useful antibiotic cephalosporins.

  通过α-氨基-磷酸酯酯制备新型7-偶氮基-3-头孢烯化合物。这些头孢烯化合物是制备新型和已知有用的抗生素头霉素的中间体。
• Total synthesis of β-lactam antibiotics III. (+-)-cefoxitin
  作者：Ronald W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87300-7

  日期：1973.1