2-(benzylideneamino)-1-phenylethan-1-ol | 25558-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-benzylideneamino-1-phenylethanol；2-benzylidenamino-1-phenyl-ethanol；2-Benzylidenamino-1-phenyl-aethanol；N-Benzyliden-(2-phenyl-2-hydroxyaethyl)amin；2-Hydroxy-2-phenylethylamin-N-benzyliden；(E)-2-(Benzylideneamino)-1-phenylethanol；2-(benzylideneamino)-1-phenylethanol
• CAS: 25558-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UMUCAPZOOJAILZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5 °C
• 沸点：
  378.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylideneamino)-1-phenylethan-1-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到oxytriphine
  参考文献：
  名称：

  高价碘在异构二氢恶唑合成中的应用

  摘要：

  根据起始氨基醇的结构和立体化学，已经开发了2-和/或3-恶唑啉的方便的合成方法。NMR研究表明，PhI（OAc）2在中间体亚胺上起氧化剂的作用。研究结果表明，一条新的途径提供了获得不寻常的3-恶唑啉的途径。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2288-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基-1-苯乙醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-(benzylideneamino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高价碘在异构二氢恶唑合成中的应用

  摘要：

  根据起始氨基醇的结构和立体化学，已经开发了2-和/或3-恶唑啉的方便的合成方法。NMR研究表明，PhI（OAc）2在中间体亚胺上起氧化剂的作用。研究结果表明，一条新的途径提供了获得不寻常的3-恶唑啉的途径。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2288-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines bearing a chiral auxiliary
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85521-6

  日期：——

  tested as chiral auxiliaries in the stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of the titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with chiral imines. The amines were selected among the following classes of compounds: benzylic amines, β-aminoalcohols, β-heterosubstituted α-aminoesters. Inexpensive and available in both enantiomeric forms α-methylbenzylamine was identified as the chiral auxiliary

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。
• Synthetic Versatility of<i>N</i>-(Silylmethyl)imines: Water-Induced Generation of<i>N</i>-Protonated Azomethine Ylides of Nonstabilized Type and Fluoride-Induced Generation of 2-Azaallyl Anions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Akira Hatada、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2537

  日期：1986.8

  N-(Silylmethyl)imines generate N-protonated azomethine ylides of nonstabilized type when treated with water in HMPA, which undergo stereospecific and regioselective cycloadditions with electron-poo...

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺在 HMPA 中用水处理时会生成 N-质子化的非稳定型偶氮甲碱叶立德，该亚胺会发生立体有择性和区域选择性环加成反应，并带有电子磷...
• Cossio, Fernando P.; Aizpurua, Jesus M.; Palomo, Claudio, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
  作者：Cossio, Fernando P.、Aizpurua, Jesus M.、Palomo, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• 4-Thiazolidinones with cyclic substituents in the 2 position
  作者：L. N. Lavrova、L. N. Kurkovskaya、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf01169647

  日期：1994.7