(R)-2-hydroxy-2-(4-acetylphenyl)acetonitrile | 134983-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-(4-acetylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: [4-[(R)-cyano(hydroxy)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 134983-50-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: XYFHMGVHCBRZGV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-(4-acetylphenyl)acetonitrile 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (R)-Allyloxy-(4-hydroxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-氰基苄基烷基醚的合成

  摘要：

  标题醚，铁电液晶的预期手性掺杂剂，是通过在酸性条件下将手性氰醇烯丙基化，然后氢化，或者通过手性乙缩醛的约翰逊氰化，然后氟化来制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98066-3
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 丙酮氰醇 以 异丙醚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-(4-acetylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-氰醇在整个细胞中使用氧化腈酶

  摘要：

  杏仁粉和高粱双色芽被用作氧硝化酶的来源，分别从二异丙基醚中的相应醛中制备许多（R）-和（S）-芳基氰醇。使用两种不同的原位方法将氰化氢引入反应混合物中。在方法1中，丙酮氰醇通过酶和/或化学方式分解为氰化氢。在方法2中，氰化氢从二异丙醚中的溶液从反应容器的一个腔室中自由蒸发，最终到达另一个溶解在反应混合物中的区域。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00116-4

文献信息

• Synthesis of the Adrenergic Bronchodilators (<i>R</i>)-Terbutaline and (<i>R</i>)-Salbutamol from (<i>R</i>)-Cyanohydrins¹
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Jäger

  DOI：10.1021/jo970032d

  日期：1997.6.13

  Stereoselective syntheses of (R)-terbutaline and (R)-salbutamol acetal, which are important bronchodilators, starting from O-protected (R)-cyanohydrins are described. (R)-Terbutaline hydrochloride (R)-9.HCl is obtained in an overall yield of 44% with >98% ee from the O-bisallyl-protected cyanohydrin (R)-4k via a Ritter N-tertiary butylation to the amide (R)-6a, hydrogenation to the amino alcohol (R)-7a, and deprotection of the hydroxyl functions. (R)-Salbutamol acetals (R)-7b,c can be obtained from the corresponding O-protected (R)-cyanohydrins either via the route described for (R)-terbutaline or via selective hydrogenation of the protected cyanohydrin (R)-11 to the imino derivative, transimination with tert-butylamine, followed by hydrogenation with NaBH4 to give the 2-amino alcohol derivative (R)-12. Desilylation of(R)-12 to (R)-7c is performed with LiAlH4. Hydrolytic cleavage of the acetals (R)-7b and c to (R)-salbutamol was not yet possible without racemization.
• KUSUMOTO, TETSUO;HANAMOTO, TAKESHI;SATO, KEN-ICHI;HIYAMA, TAMEJIRO;TAKEHA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5343-5344
  作者：KUSUMOTO, TETSUO、HANAMOTO, TAKESHI、SATO, KEN-ICHI、HIYAMA, TAMEJIRO、TAKEHA+

  DOI：——

  日期：——